Обмен углеводов

Углеводы, их классификация.

Углеводы – это органические соединения, содержащие альдегидную или кето- группы, и являющиеся производными многоатомных спиртов.

Термин «углеводы» предложен в 1844г. К. Шмидтом, т.к. в то время полагали, что их общая формула представляет собой: Сх(Н2О) n – т.е. углерод + вода. Дальнейшие исследования показали, что это не так. Например: формула дезоксирибозы С₅Н1oО₄. Поэтому позднее было предложено этот класс веществ называтьглицидами. Углеводы широко распространены в природе. В растениях их соединения ~ 80%, в тканях животных всего ~ 2%. Для животных организмов их значение велико.

Функция углеводов.

- энергетическая: при окислении У выделяется энергия, используемая в биохимических реакциях (при распаде 1г У выделяется ~ 4,1% ккал).

- пластическая: продукты обмена У являются источниками для синтеза Ж, Б, НК, АК.

- опорная:целлюлоза оболочек растительных клеток образует опорные ткани растений.

- защитная: У учувствует в построении клеточных мембран.

Классификация углеводов

Моносахариды– это производные многоатомных спиртов, у которых одна гидрокси-группа (ОН) замещена на карбонильную С=О- (альдегидную или кето) группу. Если карбонильная группа находится в коне цепи, то моносахарид представляет собой альдегид и называетсяальдозой, при любом другом положении моносахарид является кетоном и наз-сякетозой.

Номенклатура: наименования моносахарам дают в зависимости от числа атомов С + окончание –оза. З атома С - триоза, 4 - тетроза, 5 - пентоза, 6 - гексоза, 7 - гептоза, и т.д.

Н₂С - ОН Н₂С – ОН Н С = О

| | |

С = О НС – ОННС­_­­­­* - ОН

| | |

Н₂С – ОН Н₂С – ОН СН₂ ОН

дегидроксиацетон трехатомный спирт глицеральдегид

(кетотриоза) (глицерин) (альдотриоза).

- Моносахара обладают оптической активностью и пространственной изомерией.

N=2n, где N – число изомеров, n - количество хиральных атомов.

Т.о. у альдотриозы м.б. 2_­1=2 изомера.

- Если ОН-гр. у последнего хирального атома С находится слева, то это L – ряд, а если справа, то это моносахара Д-ряда. У нас изображен Д – глицеральдегид.

, D- глюкопираноза

- Если раствор этого соединения вращает плоскость поляризованного луча вправо, то обозначает «+», а если влево, то знаком «-». Направление угла вращение заранее непредсказуемо: например природная глк (+), а фрк (-).

- Формулы моносахаридов м.б. линейными и циклическими. Их называют соответственно формулами Фишера и Хеуорса.

- В зависимости от того, ОН-гр. какого из углеродов атомов участвует в образовании полуацетеля, могут образоваться пяти – или шестичленные циклы, которые по аналогии с органическими соединениями называются фуранозными илипиранознымиструктурами.

- В циклических молекулах пентоз и гексоз появляется еще один хиральный атом и новая пара изомеров (α- и ß- формы). Если Он-гр. у С₁­ располагается над плоскостью, то это ß- форма, а если под плоскостью, то это α -форма.

Олигосахариды– это сложные молекулы, содержащие в своем составе от 2-х до 10 мономеров звеньев.

Различают дисахариды, трисахариды и т.д.

Дисахариды – это сложные молекулы, которые при гидролизе распадаются на 2 молекулы моносахаридов.

Мальтоза– состоит из 2-х молекул α-глюкозы, соединенных 14 гликозидной связью

 (мальтоза)

α -Д-глюкопиранозил (14)α–Д-глюкопираноза

Изомальтоза–состоят из 2-х молекулα -Д-глюкозы, (16) гликозидной связью

α -Д-глюкопиранозил (16)α–Д-глюкопираноза

Целлобиоза– состоит из 2-х молекул ß-глюкозы, соединненых 14 глик. связью

ß-целлобиоза (14)

Сахароза– состоит из α-глюкозы и ß-фруктозы, соединенных 12 гликозидной связью

(сахароза)

α -Д-глюкопиранозил (12) ß –Д-глюкофуранозаранозид

Трисахариды – раффиноза (фруктоза+глюкоза+галактоза)

Полисахариды – это глициды, содержащие от 10 до несколько тысяч мономеров.

По строению высшие полиозы делят на следующие группы:

I.   Гомополисахариды, состоящие из остатков одного какого-либо  моносахарида:

а)   из остатков глюкозы — крахмал, гликоген, декстран, целлюлоза и др.;

б)   из остатков маннозы, галактозы, ксилозы, L-арабинозы — маннаны, галактаны, ксиланы, арабаны;

в)   из остатков галактуроновой кислоты — пектиновые вещества;

г)   из остатков глюкозамина — хитин насекомых и грибов

II.  Гетерополисахариды, состоящие из остатков различных моносахаридов и их производных:

а)   гемицеллюлозы(в-ва крови);

б)   камеди, слизи;

в) мукополисахариды или протеиногликаны (свободные и связанные с белками, например, в гликопротеинах: гепарин, хондроитинсульфаты, групповые вещества крови).

По биологическим функциям высшие полиозы делят на следующие группы:

I. Структурные полисахариды, играющие опорную роль в организмах растений и животных: целлюлоза и пектиновые вещества растений, хитин насекомых и грибов.

П. Резервные полисахариды, являющиеся источником энергии для живых  организмов:  крахмал, гликоген, инулин.

Крахмал [C6 H10 O5]n; Мr 105 – 107 Д. Это резервный гомополисахарид, состоит из 2-х гомополисахаридов; амилозы – линейной формы, и амилопектина – разветвленной формы. Доля амилозы ~10-30%, сод. до 1 тысяч остатков глк. в амилопектине (его доля в крахмале ~ 90-70%) глюк. остатков в 20-30 раз больше. Остатки глк в амилозе и линейных участках амилопектина соединяется 14 гликозидной связью; в (·) разветвления 16 гликозидной связью.