Применение и получение

В пищевой промышленности используется как консервант, пищевая добавка E270.

Получают молочную кислоту молочнокислым брожением глюкозы (реакция ферментативна):

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃CH(OH)COOH + 21,8·10⁴ Дж

В Российской сельскохозяйственной промышленности на птицефабриках используется 80-процентный раствор для дезинфекции и чистки птичников.

Толуол

Толуо́л (от исп. Tolu, толуанский бальзам) — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Концентрационный предел распространения пламени, %об [1,27;6,8]. Температурный предел распространения пламени, °C [6;37]. Температура вспышки 4 °C.

• Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

5С₆H₅СH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5С₆H₅СOOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O образование бензойной кислоты

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан. Очищают толуол аналогично бензолу, только в случае примененияконцентрированной серной кислоты нельзя забывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуруреакционной смеси (менее 30 °C). Толуол также образует с водой азеотропную смесь^[1]. ^[2]

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса:

Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение

Пары могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или под тягой.

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.

Согласно другим источникам, (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями) — Толуол (метилбензол) — является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, также, как и его предшественник, бензол. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе, гипоксии. Существует также толуольная токсикомания, которая имеет и канцерогенное влияние. В целом, бензольные углеводороды очень токсичны, длительное их воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов, и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

Фенол

Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C₆H₅OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.

Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производств фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.

Получение

На 2006 год производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:

• Кумольный метод. Этим способом получают более 95 % всего производимого в мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол.

• Около 3 % всего фенола получают окислением толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты.

• Весь остальной фенол выделяют из каменноугольной смолы.

Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола.

Фенол также можно получить восстановлением хинона.

Химические свойства

• Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия - C₆H₅ONa):

C₆H₅OH + NaOH = C₆H₅ONa + H₂O

• Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.

• Реакция Кольбе-Шмидта.

• Взаимодействие с металлическим натрием:

2C₆H₅OH + 2Na = 2C₆H₅ONa + H₂↑

• Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

C₆H₅OH + 3Br_2(aqua) → C₆H₂(Br)₃OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета 2,4,6 трибромфенол

• Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:

C₆H₅OH + 3HNO_3конц → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂О образуется 2,4,6 тринитрофенол

• Взаимодействие с хлоридом железа (III)(качественная реакция на фенол):

6C₆H₅OH + FeCl₃ → [Fe(C₆H₅OH)6]CI3 образуется трихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)

Биологическая роль

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённыйпара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает энзим тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).

Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

Применение

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:

• 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;

• 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;

• 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона;

• остальные 14 % расходуются на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт), как обезболивающее и антисептическое средство.

Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт».

Этилен

Этиле́н (по ИЮПАК: этен) — органическое химическое соединение, описываемое формулой С₂H₄. Является простейшим алкеном (олефином). При нормальных условиях - бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельнымуглеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен — самое производимое органическое соединение в мире^[1]; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2—3 % в год^[2]. Наркотик. Класс опасности - четвёртый.^[3].

Применение

Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):

• Винилацетат;

• Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);

• Окись этилена (2-е место, 14—15 % всего объёма);

• Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);

• Стирол;

• Уксусная кислота;

• Этилбензол;

• Этиленгликоль;

• Этиловый спирт.

Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен являетсяфитогормоном практически у всех растений^[4], среди прочего^[5] отвечает за опадание иголок у хвойных.

Электронное и пространственное строение молекулы

Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). В результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три сигма-связи с углеродом и двумя атомами водорода. Р-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости -связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.

CH₂=CH₂

Основные химические свойства

Этилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

• Галогенирование:

CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂Cl—CH₂Cl

Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.

• Гидрирование:

CH₂=CH₂ + H - H → CH₃ - CH₃ (под действием Ni)

• Гидрогалогенирование:

CH₂=CH₂ + HBr → CH₃ - CH₂Br

• Гидратация:

CH₂=CH₂ + HOH → CH₃CH₂OH (под действием катализатора)

Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.

• Окисление:

Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений.

Окись этилена — непрочное вещество, кислородный мостик разрывается и присоединяется вода, в результате образуется этиленгликоль:

• Горение:

C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

• Полимеризация (получение полиэтилена):

nCH₂=CH₂ → (-CH₂-CH₂-)_n

Метан

Мета́н (лат. Methanum) — простейший углеводород, бесцветный газ (в нормальных условиях) без запаха^[2], химическая формула — CH₄. Малорастворим в воде, легче воздуха. При использовании в быту, промышленности в метан обычно добавляют одоранты (обычно меркаптаны) со специфическим «запахом газа». Метан нетоксичен и неопасен для здоровья человека^[3]. Однако имеются данные, что метан относится к токсическим веществам, действующим на центральную нервную систему ^[4]. Накапливаясь в закрытом помещении, метан взрывоопасен. Обогащение одорантами делается для того, чтобы человек вовремя заметил утечку газа. На промышленных производствах эту роль выполняют датчики и во многих случаях метан для лабораторий и промышленных производств остается без запаха.