Другие реакции

Малеиновою кислоту можно превратить в яблочную кислоту путем гидратации, в янтарную кислоту путем гидрирования, в малеиновый ангидрид путем дегидратации. Вышеперечисленые реакции не используются в промышленности, потому что они являются экономически невыгодными.

Химические свойства обеих кислот типичны для кислот, содержащих этиленовую связь в положении 1,2 (α, β) по отношению к карбоксилу. Так, уже амальгаманатрия восстанавливает обе кислоты в янтарную кислоту.

Очень легко идет присоединение галоидоводорода, приводящее к образованию одной и той же оптически недеятельной (рацемической,) моногалоидзамещенной янтарной кислоты, например:

В результате присоединения воды под влиянием катализаторов образуется одна и та же недеятельная (рацемическая) яблочная кислота

Присоединение двух одинаковых атомов или радикалов, например присоединение молекулы галоида или двух гидроксилов (при окислении перманганатом в щелочной среде), ведет к получению двух стереоизомерных недеятельных предельных соединений (рацемического и мезо-) с двумя асимметрическими атомами углерода, например двух дибромянтарных кислот

или двух диоксиянтарных (винных) кислот:

Фталевая кислота

Фталевая кислота — простейший представитель двухосновных ароматических карбоновых кислот. Её соли и эфиры называют фталатами.

Физические свойства

Орто-, мета- и парафталевые кислоты — бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, с температурой плавления, соответственно, 200 °C (разлагается на воду и фталевый ангидрид), 348 °C и 425 °C (в запаянном капилляре).

Получение

Ортофталевую кислоту получают главным образом из фталевого ангидрида.

Мета- и парафталевые кислоты получают окислением мета- и параксилолов соответственно. В качестве окислителя используются перманганат калия илибихромат натрия.

Применение

Практическое значение имеют эфиры ортофталевой кислоты (например, дибутилфталат, диоктилфталат), высококипящие жидкости, применяемые какпластификаторы поливинилхлорида, полистирола и многих других полимеров. Также их используют в качестве манометрических жидкостей, репеллентов, например диметилфталат. Динитрил ортофталевой кислоты (фталонитрил) используют в производстве фталоцианиновых красителей и полифталоцианинов.

Широко применяются полиэфирные смолы на основе ортофталевой кислоты и многоатомных спиртов, например глицерина и пентаэритрита, называемых соответственно глифталевыми и пентафталевыми смолами (алкидные смолы).

На основе мета- и парафталевых кислот в промышленности производят ароматические полиамиды, например поли-м-фениленизофталамид, и полиарилаты.

В производстве толстоплёночных гибридных интегральных схем терефталевая кислота вводится в пасту для придания ей тиксотропности для удобства нанесения.

Химические свойства.

Фталевая кислота обладает св-вами бензолполикарбоновых кислот. При нагр. или действии дегидратирующих агентов легко превращается во фталевый ангидрид. При взаимод. с PCl₅ образует фталоилдихлорид (ф-ла I), к-рый при действии AlCl₃ перегруппировывается в изомерную несимметричную форму (П); при нагр. соед. II легко переходит в I.

В водной нейтральной среде фталевая кислота хлорируется сначала до 4-хлор-, а затем до 4,5-дихлорфталевой к-ты, при хлорировании в кислой среде дает тетрахлорпроизводное. Нитрование фталевой кислоты приводит к смеси приблизительно одинаковых кол-в 3-и 4-нитропроизводных. При 200 ⁰C (кат.- соли Zn, Ni, Cu) фталевая кислота декарбоксилируется до бензойной к-ты, при 350 ⁰C в присут. CdO - до бензола. С основаниями фталевая кислота образует соли по одной или двум карбоксильным группам, со спиртами -моно- и диэфиры; соли и эфиры фталевой кислоты наз. фталатами. Из эфиров наиб. практич. значение имеют диметилфталат и дибутилфталат. Калиевая соль фталевой кислоты при 400 ⁰C в присут. фталата Zn или Cd изомеризуется в соль терефталевой к-ты. При восстановлении Zn-пылью в CH₃COOH фталевая кислота превращается в 1(ЗH)-изобензофуранон - фталид.

В природе фталевая кислота содержится в зелени и семенных коробочках мака Papaver somniferum.

В пром-сти фталевую кислоту получают в виде ее ангидрида окислением о-ксилола или нафталина (о получении см. Фталевый ангидрид).

Эфиры фталевой кислоты - бутил-, изобутил-, октил- и изооктилфтала-ты - пластификаторы полимеров, высококипящие р-рители; диметил-, диэтил- идибутилфталаты - репелленты.

Фталевая кислота малотоксична; ЛД₅₀ 7,9 г/кг (мыши, перорально).

Аланин

Аланин (аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота. α-Аланин входит в состав многих белков, β-аланин — в состав ряда биологически активных соединений.

Аланин легко превращается в печени в глюкозу и наоборот. Этот процесс носит название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путейглюконеогенеза в печени.

Химические свойства

• взаимодействие с основаниями

  • NH₂-C₂H₄-COOH + NaOH → NH₂-C₂H₄-COONa + H₂O

• взаимодействие с кислотами

  • NH₂-C₂H₄-COOH + HCl → HOOC-C₂H₄-NH₂•HCl

• взаимодействие со спиртами

  • NH₂-C₂H₄-COOH + C₂H₅OH → NH₂-C₂H₄-COО-С₂Н₅ + H₂O реакция этерификации

• образование пептидной связи

  • NH₂-C₂H₄-COOH + NH₂-C₂H₄-COOH → NH₂-C₂H₄-CO-NH-C₂H₄-COOH + H₂O

[править]Синтез

Впервые аланин был синтезирован Штреккером в 1850 г. действием на ацетальдегид аммиаком и синильной кислотой с последующим гидролизом образовавшегося α-аминонитрила^[1]:

В лабораторных условиях аланин синтезируют взаимодействием с аммиаком α-хлор или α-бромпропионовой кислоты^[2]:

Молочная кислота

Молочная кислота (лактат) — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота.

• t_пл 25-26 °C оптически активная + или — форма.

• t_пл 18 °C рацемическая форма.

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.

Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году.

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

Качественные реакции

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:

• Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:

При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается: CH₃CH(OH)COOH → CH₃CHO + HCOOH (→ H₂O + CO) Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана: В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты. Выполнение реакции: В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5·10⁻⁶ г молочной кислоты.

• Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия

Выполнение реакции: В пробирку прилить 1 мл молочной кислоты, а затем немного подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия. Нагревать в течение 2 минут на слабом огне. Ощущается запах уксусной кислоты. С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑

Продуктом данной реакции может быть пировиноградная кислота С₃Н₄О₃, которая тоже имеет запах уксусной кислоты.

С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑

К счастью, пировиноградная кислота при обычных условиях неустойчива и быстро окисляется до уксусной кислоты, поэтому реакция протекает согласно суммарному уравнению:

С₃Н₆О₃ + 2[O] = CH₃COOH↑ + CO₂↑ + H₂O↑