Метиламин

Метиламин (CH₃ —NH₂) — бесцветный газ с запахом аммиака, t_кип − 6,32 °C. Применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются N-Метил-2-пирролидон (NMP), метилформамид, кофеин, эфедрин и N,N'-диметилмочевина.Также является второстепенным азотистымэкскретом у костных рыб.

Метиламин является типичным первичным амином. С кислотами метиламин образует соли. Реакции с альдегидами и ацеталями ведут к основаниям Шиффа. При взаимодействии со сложными эфирами или ацил хлоридами дает амиды.

Как правило используется в виде растворов: 40% масс в воде, в метаноле, этаноле или ТГФ.

Получение

Промышленное производство метиламина основывается на взаимодействии метанола с аммиаком при высокой температуре (от 370 до 430 °C) и давлении от 20 до 30  бар. Реакция проходит в газовой фазе на гетерогенном катализаторе на основе цеолита. В качестве побочных продуктов реакции образуются также вода, диметиламин (CH₃)₂NH и триметиламин (CH₃)₃N:

CH₃OH + NH₃ → CH₃NH₂ + H₂O

CH₃NH₂+ CH₃OH → (CH₃)₂NH + H₂O

(CH₃)₂NH + CH₃OH → (CH₃)₃N + H₂O

Чистый метиламин получают путем многократной перегонки.

Альтернативное получение метиламина основано на взаимодействии формалина с хлористым аммонием при нагревании.

Горение метиламина проходит по уравнению:

4 СH₃NH₂ + 9 O₂ = 4 CO₂ + 10 H₂O + 2 N₂

Химические свойства

Метиламины-сильные основания. С минер. к-тами образуют крис-таллич. соли, напр. гидрохлориды моно-, ди- и триметил-аминов (т.пл. 225-226, 171 и 277 °С соотв.), гидробромиды (т.пл. 250-251, 133,5 и 244 °С). При взаимод. с карбоновыми к-тами (при повышенных т-рах), их ангидридами, хлор-ангидридами, эфирами моно- и диметиламины превращаются соотв. в N-метил- и N, N-диметиламиды к-т. Монометиламин алкилируется спиртами и алкилгалогенидами с образованием вторичных и третичных алкиламинов; ди-метиламин - М,Н-диметилалкиламинов; триметиламин - четвертичных аммониевых солей (из алкилгалогенидов). Моно-и диметиламины, реагируя с этиленоксидом, превращаются в N-метилэтаноламин или N-метилдиэтаноламин и М,М-ди-метилэтаноламин соотв., при обработке фосгеном-соотв. в метилизоцианат и тетраметилмочевину, при действии CS₂ в присут. р-ра NaOH-в Na-соли соотв. метил- и диметил-дитиокарбаминовых к-т; при этом из монометиламина в присут. соли тяжелого металла образуется метилизотиоцианат (метилгорчичное масло). При взаимод. с g-бутиролакто-ном монометиламин дает N-метилпирролидон, с хлороформом в присут. щелочи - метилизонитрил, с HNO₂-метанол и N₂(количественно).