Химические свойства.

Чистая олеиновая кислота представляет собой маслообразную жидкость с относительной плотностью 0,900 (при 12° С), не имеющую ни запаха, ни вкуса. На холоду она затвердевает в кристаллическую массу, плавящуюся при 14° С; т. кип. 223° С (при 10 мм рт. ст.).

Отсутствие разветвлений углеродной цепи в молекуле олеиновой кислоты и положение двойной связи, т. е. правильность формулы

устанавливается на основании того, что при окислении ее перманганатом в щелочной среде получаются нормальная пеларгоновая кислота СН₃—(СН₂)₇—СООН и нормальная азелаиновая кислота НООС—(СН₂)₇—СООН.

При действии озона на олеиновую кислоту получается продукт присоединения (озонид) строения

который при кипячении с водой дает альдегид СН₃(СН₂)₇ СНО, отвечающий пеларгоновой кислоте, и полуальдегид азелаиновой кислоты СНО(СН₂)₇СООН.

Восстановлением олеиновой кислоты водородом в присутствии катализаторов получается кислота нормального строения, а именно стеариновая кислота; этим подтверждается, что молекула олеиновой кислоты содержит неразветвленную цепь атомов углерода.

Щелочные соли олеиновой кислоты легче растворимы в воде, чем мыла, образованные твердыми жировыми кислотами. Так же как и последние, они высаливаются из концентрированных водных растворов поваренной солью. Мыла олеиновой кислоты находят значительное применение в технике, например для промывания шерсти и пр. Свинцовая соль (С₁₈Н₃₃О₂)₂Pb, растворимая в эфире, применяется в медицине (свинцовый пластырь).

В присутствии небольших количеств азотистой кислоты жидкая олеиновая кислота превращается в стереоизомерную элаидиновую кислоту с т. пл. 51—52° С.

Олеиновая и элаидиновая кислоты, присоединяя бром, дают две стереоизомерные дибромстеариновые кислоты, а при осторожном окислении перманганатомв щелочной среде — две стереоизомерные диоксистеариновые кислоты. Под влиянием серной кислоты олеиновая и элаидиновая кислоты присоединяютмолекулу воды, давая одну и ту же оксистеариновую кислоту C₁₇H₃₄(OH)COOH.