9. Химические реагенты, вызывающие отёк лёгких. Химические свойства дихлорангидрида угольной кислоты: реакции со спиртами, фенолами, первичными, вторичными и третичными аминами.
Присутствие в воздухе паров кислот и оснований (хлористый водород, оксиды серы, аммиак и др.) вызывает отёк лёнких. Действие хлора, паров брома, нитрозных газов, хлорангидридов кислот направлены на лёгочную ткань.
Химические свойства дихлорангидрида угольной кислоты:
Скорость и направление реакции дихлорангидрида угольной кислоты со спиртами зависит от температуры. При 0 гадусов фосгена со спиртами идёт с образованием хлорформиатами:
С фенолами фосген не реагирует даже при нагревании.
С первичными аминами фосген реагирует с образованием мочевин и карбамоилхлоридов. Действие фосгена на первичный амин – это основной способ получения ароматических изоцианатов.
В реакции фосгена с вторичными аминами в зависимости от соотношения реагентов образуются карбамоилхлорид и тетразамещённая мочевина. Гидрохлорид амина (побочный продукт) надо возвращать в процесс или сжигать. В окружающей среде вторичные амины легко превращаются в канцерогенные нитрозамины.
С третичными аминами фосген на холоду образует кристаллические аддукты:
- 1. Антикоагулянты непрямого действия, образование 4-гидроксикумарина и дикумарола в природе, синтез варфарина.
- 2. Механизм антикоагулянтной активности структурных аналогов витамина к. Предполагаемый механизм выработки резистентности к варфарину,пути ее преодоления.
- 3. Антикоагулянтная активность индан-1,3-дионов. Получение дифенацина. Преимущества и недостатки ратицидов с острой и хронической токсичностью.
- 4. Эмпирический подход к оптимизации структуры ратицида на основе дифениламина. Получение брометалина – n-метил-2,4-динитро-2´,4´,6´-трибром-6-трифторметил-дифениламина.
- 5. Контактные и системные фунгициды, примеры, преимущества и недостатки. Получение дитиокарбаматов из аминов и сероуглерода. Соли дитиокарбаминовых кислот с катионами цинка и марганца.
- 6. Механизм действия азольных антимикотических средств, триазольные и имидазольные фунгициды. Синтез тебуконазола – третбутил-2-(4-хлорфенил)этил-триазол-1-илметил-карбинола.
- 7. Механизм токсичности циановодорода. Получение циановодорода в промышленности, использование в синтезе мономеров.
- 9. Химические реагенты, вызывающие отёк лёгких. Химические свойства дихлорангидрида угольной кислоты: реакции со спиртами, фенолами, первичными, вторичными и третичными аминами.
- 10. Инсектицидная активность фенвалерата. Получение эфира α-(4-хлорфенил)- изовалериановой кислоты и циангидрина 3-феноксибензальдегида.
- 11. Механизм токсичности монооксида углерода. Способы получения и токсичность карбонилов металлов, их участие в реакции оксосинтеза.
- 13.Фунгицидная активность бензимидазолил-метилкарбамата и бенлата. Способы их получения.
- 14.Химические свойства 2,2´-дихлордиэтилсульфида, реакции окисления (токсичность соответствующих сульфоксидов и сульфонов), хлорирование, реакции по атомам хлора 2-хлорэтильных групп.
- 15. Вещества раздражающего действия, общие представления о зависимости структура-активность для галогенидов и непредельных соединений. Индекс безопасности. Получение хлорацетофенона.
- 16.Агонисты ацетилхолина в м- и n-холинорецепторах, токсичность никотина. Неоникотиноиды, получение имидаклоприда: синтез 6-хлор-3-хлорметилпиридина и 2‑нитроиминоимидазолидина.
- 17. Роль ювенильных гормонов в жизненном цикле насекомых с полным метаморфозом. Способ получения метопрена – изопропилового эфира 11-метокси-3,7,11-триметилдодека-2,4-диеновой кислоты.