Применение

Водный раствор формальдегида — формалин — вызывает денатурацию белков, поэтому он применяется в качестве дубителя в кожевенном производстве и дубления желатина при производствекинофотоплёнки. Из-за сильного дубящего эффекта формальдегид также является и сильным антисептиком, это свойство формалина используется в медицине, как антисептик (формидрон, Формагель и подобные препараты) и для консервации биологических материалов (создание анатомических и других препаратов).

Основная часть формальдегида идёт на изготовление полимеров-реактопластов (фенолформальдегидные, карбамидформальденидные и меламинформальдегидные смолы), он также широко используется в промышленном органическом синтезе (пентаэритрит, триметилолпропан и т.д.).

Химические свойства.

Формальдегид хорошо раств. в воде, спиртах и др. полярных р-рителях. При низких т-рах смешивается в любых соотношениях с неполярными р-рителями:толуолом, диэтиловым эфиром, этилацетатом, CHCl₃ (с увеличением т-ры р-римость падает), не раств. в петролейном эфире. Водные р-ры формальдегида содержат равновесную смесь моногидрата CH₂(OH)₂ (99,9%), неустойчивого в своб. состоянии, и полимергидратов HO(CH₂O)_nH (п = 2-8), устойчивых кристаллич. соединений. При продолжит. хранении водных р-ров (особенно при низких т-рах) и при их концентрировании степень полимеризацииувеличивается. Для хранения водных р-ров формальдегида их стабилизируют метанолом (см. Формалин). При упаривании водных р-ров в вакууме образуетсяпараформ, или параформальде-гид (CH₂O)_n (п = 8-12), при действии щелочи на конц. водные р-ры - т. наз. a-полиоксиметилен (n > 100). Полимеризация в неполярном р-рителе приводит к полиформальдегиду (n > 1000).

Параформ - бесцв. кристаллы с запахом формальдегида, т. пл. 120-170 ⁰C, в холодной воде р-ряется медленно, в горячей -быстро, образуя р-ры формальдегида, плохо раств. в ацетоне; горюч, т. всп. 72⁰C.

Известны циклич. полимеры формальдегида: триоксан (ф-ла I, т. пл. 64 ⁰C), получаемый перегонкой 60%-ного водного р-ра формальдегида с разб. H₂SO₄, и тетраоксиметилен (ф-ла II, т. пл. 112 ⁰C), образующийся при нагр. диацетата высокомол. полиоксиметилена.

Формальдегид обладает высокой реакционной способностью. Восстанавливается H₂ в присут. многих металлов или их оксидов (напр., Ni, Pt, Cu) до метанола; окисляется HNO₃, KMnO₄ до муравьиной к-ты или CO₂ и H₂O; осаждает мн. металлы (Ag, Pt, Au, Bi и др.) из р-ров их солей, окисляясь при этом в муравьиную к-ту.

С альдегидами в присут. сильных щелочей формальдегид вступает в т. наз. перекрестную р-цию Канниццаро (C₆H₅CHO + HCHO  C₆H₅CH₂OH + HCOONa); с ацетальдегидом в присут. Ca(OH)₂ образует пентаэритрит, в паровой фазе при 285 ⁰C - акролеин; под действием алкоголятов Al или Mg формальдегид подвергается диспропорционированию с образованием ме-тилфомиата (см. Тищенко реакция).

Р-ция формальдегида со спиртами в присут. сильных к-т приводит к ацеталям (формалям), с H₂S - к циклич. тритиану, с HCN в присут. щелочей - кциангидрину:

Формальдегид присоединяется к олефинам в присут. кислых катализаторов с образованием 1,3-дигликолей и 1,3-диоксанов (см. Принса реакция), р-ция формальдегида с изобутиленом дает изопрен, жидкофазная конденсация с пропиленом в присут. BF₃ или H₂SO₄ - бутадиен. Из формальдегида и кетена в пром-сти получают -пропиолактон.

Р-ция формальдегида с ацетиленом - пром. способ получения бутадиена (см. Рeппe реакции), при взаимод. двух молекул формальдегида с ацетиленомобразуется 2-бутин-1,4-диол.

В присут. извести формальдегид превращается в углеводы:

При взаимод. формальдегида с NH₃ образуется гексаметилентетрамин, с первичными аминами - тримеры, с вторичными - бис-(ди-алкиламино)метаны:

Соед. с подвижным атомом водорода реагируют с формальдегидом и NH₃ (или аминами) по Манниха реакции. Р-ция формальдегида с NH₄Cl пром. способ получения метиламина: 2НСНО + NH₄Cl   CH₃NH₂ · HCl + HCOOH (р-ция может идти дальше с образованием ди- и триметиламинов). С мочевиной в щелочной среде формальдегид дает моно- и диметилольные производные, поликонденсацией к-рых получают мочевино-формальдегид-ные смолы, а измеламина и формальдегида- меламино-формальдегидные смолы.