Химические свойства

Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение

CH₃C(O)CH₃ + NaHSO₃ → (CH₃)₂C(OH)-SO₃Na

Вступает в альдольную самоконденсацию под действием щелочей, с образованием диацетонового спирта.

2CH₃C(O)CH₃ → (CH₃)₂C(OH)CH₂C(O)CH₃

Восстанавливается цинком до пинакона.

2CH₃C(O)CH₃ + Zn → (CH₃)₂C(OH)C(OH)(CH₃)₂

При пиролизе (700 °C) образует кетен.

CH₃C(O)CH₃ → CH₂=C=O + 2H₂

Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина.

CH₃C(O)CH₃ + HCN → (CH₃)₂C(OH)CN

Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).

Ацетон, как и другие кетоны, в щелочной среде способен изомерироваться в пропаналь, последний — до пропенового спирта. В кислой среде и в присутствии ионов двухвалентной ртути, пропеновый спирт изомерируется сразу в ацетон. Между этими веществами всегда существует таутомерное равновесие:

CH₃C(O)CH₃ ↔ С₂Н₅СОН ↔ СН₂=С(ОН)-СН₃

Биохимия

В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи — 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона. Незначительная часть ацетона превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой.