logo
экзамен по органике

2.Реакции окисления

Бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей. Такие окислители как перманганат калия, оксид хрома (+6), азотная кислота на бензол не действуют.

1. При окислении бензола кислородом воздуха на оксиде ванадия (+5) образуется малеиновый ангидрид:

малеиновый ангидрид

2. При окислении гомологов бензола кислородом воздуха образуются гидропероксиды. В реакции принимает участие углеродный атом в α-положении к бензольному кольцу:

кумол гидроперекись кумола

3. При действии окислителей на гомологи бензола окисляется боковая цепь. Независимо от длины боковой цепи она дает карбоксильную группу:

толуол бензойная кислота

Следует отметить, что третичные алкильные группы, связанные с бензольным кольцом, устойчивы к окислению; бензольное кольцо окисляется легче, чем эти группы.