Фосфатиды

Фосфатиды – это группа природных сложных эфиров, анало­гичная жирам, но в отличие от жиров вместо одного из остатков высшей жирной кислоты содержит остаток фосфорной кислоты, эфирообразно связанный с аминоспиртом.

Общая формула фосфатида:

R^I,R^II– углеводородные радикалы

высших жирных кислот

R– (углеводородный) радикал от

аминоспирта

(остаток амноспирта)

В состав фосфатидов входят аминоспирты – коламин HOCH₂CH₂–NH₂и холин

Взависимости от этого фосфатиды делят на кефалины и лецитины. В состав кефалина входит коламин, а в состав лецитина холин.

α

β

α¹

кефалин лецитин

Фосфатиды широко распространены в природе. В большом ко­личестве содержатся в нервной ткани (особенно в мозговой части), яичном желтке, в семенах и ростках растений, сое, горохе, молочном жире, печени, сердце и др.

Фосфатиды имеют мягкую консистенцию, плохо растворяются в воде (набухают), растворимы в жирах и органческих растворителях (спирте, эфире и др.). Лецитины нерастворимы в ацетоне.

Химические свойства. Фосфатиды существуют в виде внут­ренних солей:

внутренняя соль кефалина внутренняя соль лецитина

Так как фосфатиды содержат кислотную и основную группы, они обладают амфотерными свойствами (образуют соли с кислотами и основаниями).

Фосфатиды могут содержать остатки насыщенных и ненасы­щенных кислот, поэтому могут проявлять свойства непредельных соединений. Под действием кислот и щелочей, а также фермента – липазы фосфатиды гидролизуются, распадаясь на жирные кислоты, глицерин, фосфорную кислоту, аминоспирт.

кефалин

глицерин кислоты фосфорная коламин

кислота

В результате этого процесса кислотность при хранении продук­тов повышается.

Фосфатиды применяются:

1) в маргариновом и шоколадном производстве в качестве эмульгатора для повышения текучести шоколадной массы, в производстве мороженого;

2) для производства косметических средств (шампуни, кремы и др.);

3) в медицине для введения в организм фосфора в легкоусвояе­мой форме.

Воска

Воска –это группа жироподобных веществ, представляющих собой сложные эфиры высших одноатомных спиртов и высших карбоновых кислот.

Общая формула .

Различают воска растительные и животные. Так, в состав пче­линого воска входит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С₁₅Н₃₁–СО–О–С₃₁Н₆₃. Температура плавле­ния его 72°С. В состав так называемого китайского воска входит цериловый спирт и церотиновая кислота С₂₅Н₅₁–СО–О–С₂₆Н₅₃. В парфюмерии и фармакологии применяется ценное вещество спермацет, добываемое из головы морского животного кашалота. Главная составная часть спермацета – эфир пальмитиновой кисло­ты и цетилового спирта С₁₅Н₃₁–СО–О–С₁₆Н₃₃, температура плавления его 53°С.

Физические и химические свойства. Все воска при обычных условиях твёрдые вещества. Как и жиры, они растворяются в эфи­ре, хлороформе, бензоле и др. В химическом отношении они про­являют свойства сложных эфиров, способны подвергаться гидролизу, который может протекать как в кислой, так и в щелочной среде. В восках могут содержаться примеси свободных жирных кислот и высших спиртов, небольшое количество углеводородов парафинового ряда, красящих и ароматических веществ. Общее количество сопутствующих веществ доходит до 50%. Воска в растениях и животных организмах выполняют, главным образом, защитную функцию. В растениях воска покрывают тонким слоем листья, стебли, плоды, предохраняя их от смачивания, проникновения микроорганизмов и потери влаги. Защитную роль выполняет и животный воск ланолин, покрывающий овечью шерсть.

Воска используют для приготовления помад, мыла, свечей, разных пластырей и др.