2.1 Амины: номенклатура, классификация, применение

Аминами называются органические производные аммиака, в котором один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы (предельные, непредельные, ароматические).

Название аминов производят от названия углеводородного радикала с добавлением окончания -амин или от названия соответствующего углеводорода с приставкой амино-.

Примеры приведена на Рис. 1:

CH3 - NH2 CH3 - NH - C2H5

метиламин метилэтиламин метилдифениламин

фениламин (анилин)

Рис. 1. Примеры полуструктурных формул аминов и их названия

В зависимости от числа атомов водорода, замещенных в аммиаке на углеводородные радикалы, различают первичные, вторичные и третичные амины (Рис. 2):

R

R- NH2 R - NH - R R - N - R”

первичный амин вторичный амин третичный амин

Рис. 2. Классификация аминов. R, R, R - углеводородные радикалы

Алкиламины содержат только алифатические углеводородные радикалы, например (Рис. 3):

Рис. 3. Примеры алкиламинов

Ариламины содержат ароматические радикалы с атомом азота в ароматическом кольце, например (ри№с. 4):

Рис. 4. Примеры ариламинов

Алкилариламины содержат алифатические и ароматические радикалы, например (Рис. 5):

Рис. 5. Примеры алкилариламинов

Гетероциклические амины содержат азот в цикле, например (Рис. 6):

Рис. 6. Примеры гетероциклических аминов

Амины, чаще в виде полифункциональных производных, находят применение, являясь обычно полупродуктами в органических синтезах. Получаются с применением аминов такие лекарственные препараты, как новокаин, спазмолитин, парацетамол, сульфаниламидные препараты [5].

Широкое применение нашли соединения с упрощенной адреналиновой структурой, такие, как эфедрин, амфетамин, первитин и т.д. (Рис. 7)

Рис. 7. Формулы эфедрина (а), амфетамина (b), первитина (с)

Эти соединения, обладая структурой близкой к структуре адреналина, оказывают стимулирующее, возбуждающее действие, но более сильное и продолжительное.

Амины широко используются в качестве термо- и светостабилизаторов (Рис. 8):

Рис. 8. Формулы представителей аминов термо- и светостабилизаторов

Амины могут выступать в роли модификаторов резин и как вулканизирующие агенты (Рис. 9):

Рис. 9. Формулы представителей аминов модификаторов резин и вулканизирующие агенты

Мономеры для синтеза полиамидов (Рис. 10):

Рис. 10. Формулы представителей аминов мономеров для синтеза полиамидов

Амины могут быть использованы и как красители (Рис. 11):

Рис. 11. Формулы представителей аминов красителей

Фотореактивы (Рис. 12):

Рис. 12. Формулы представителей аминов фотореактивов

Метиламин применяется в производстве инсектицидов, фунгицидов, ускорителей вулканизации, поверхностно-активных веществ, красителей, ракетных топлив, растворителей.

Триэтиламин применяется в производстве ускорителей вулканизации, ингибиторов коррозии, растворитель.

Анилин: производство N,N-диметиланилина, дифениламина, лекарственных средств, антиоксидантов, ускорителей вулканизации и фотоматериалов.

Некоторые амины применяются как селективные растворители для извлечения урана из сернокислых растворов. Амины, обладающие запахом рыбы, используются как приманка в борьбе с полевыми грызунами.

Третичные амины и соли четвертичных аммониевых оснований получили широкое распространение в качестве катализаторов межфазного переноса в органическом синтезе [2,3].