34. Дисахариды

В зависимости от числа молекул моносахаридов, образующихся при гидролизе молекулы олигосахарида, различают дисахариды, три и т сахариды. Наибольшее значение имеют дисахариды, которые можно разделить на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие:

Восстанавливающие: 4-[β-D-глюкопиранозил]-D-глюкопираноза(целлобиоза)

4-[α-D-глюкопиранозил]-D-глюкоза (мальтоза),

4-[β-D-галактопиранозил]-D-глюкопираноза (лактоза)

Невоссанавливающие: 2-[α-D-глюкопиранозил]-β-D-фруктофураноза

В осуществлении связи между моносахаридами принимают участие от одной молекулы обязательно гликозидный (полуацетальный) гидроксил, а от второй – или гликозидный или спиртовый. Если в реакции принимают участие оба гликозидных гидроксила, то образуется невосстанавливающий дисахарид и наоборот. Восстанавливающий дисахарид содержит один полуацетальный гидроксил и, поэтому, способен к мутаротации, реагирует с реактивами на карбонильную группу, восстанавливается в многоатомный спирт и окисляется в бионовую кислоту.

Гидроксильные группы восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов вступают в реакции алкилирования и ацилирования: