Вопрос 27.

Двухосновные, предельные и непредельные карбоновые кислоты. Особенности строения и св-ва. Малоновая кислота и эфир. Ароматические кислоты и их производные.

Двухосновные орг кислоты (дикарбоксильные) – 2СООН – эти кислоты облад ткими же св-вами, как и одноосновные. Они вступают в р-цию с металлами, образуя соли, с основаниями, с солями, с спиртом, образуя сложный эфтр; с аммиаком, с оксидами металлов.

Химические св-ва

НСOO-COOH + 2Na = NaOOC-COONa + H2

Оксолат Na

НСOO-COOH + NaOH = NaOOC-COOH + H2O

Гидроксолат Na

НСOO-COOH + CaO = + H2O

Оксолат Са

NaOOC-COONa + CaCl2 = + H2O

НСOO-COOH + HOCH3 = HOOC-CO-CH3 + H2O

Метиловый эфир щавел кислоты

В молекулах непредельных кислот в радикале, связанном с карбоксильной гр., имеются кратные связи.

Специфичными св-вами облад кислоты с близко расположенными от карбоксила двойной связью – α, β – непредельные кислоты.

Присоединение галогеноводородов и гидротация идут для них против правила Морковникова по типу 1,4 – присоединения

Непредельные кислоты легко окисляются

CH2=CH-COOH = CH2OH-CHOH-COOH

Дигидроксипропионовая кислота

Малоноая кислота и её гомологи, т.е. к-ты, в молекулах которых карбоксильные гр. находятся в положениях 1, 3 (обе карбоксильные гр связаны с одним атомом углерода), легко декарбоксилируются с образованием одноосновноу уксусной к-ты и её гомологов.

HOOC-CH2-COOH = CH3COOH

HOOC-CHR- COOH = R-CH2-COOH

Близость карбоксильных гр обуславливается термич неустойчивостью соединений

Наиболее важными производными малоновой кислоты явл. Её диэтиловый эфир – малоновый эфир. Эта жидкость с приятным запахом широко используется для лабораторных синтезов

Ароматические к-ты

Бензоиная кислота используется в пищевой промышленности для хранения соков, пюре.

Среди ароматических кислот большое значение имеют кислоты с 2-мя карбоксильными гр.

Телифталивая кислота используется для получения лавсана (прочные волокна)

Лавсан получают из этилен гликося и телифталивой кислоты. Лавсан