Вопрос 29

Оксикислоты. Строение. Оптическая изомерия. Три формы молочной кислоты. Св-ва кислот и спиртов. Отношение к нагреванию.

Гидроксокарбоновые кислоты = оксикислоты – это органические соединения, которые одновременно содержат и карбоксильную и гидроксильную группы.

Эти соединения классифицируются:

1. по числу карб. гр.: одноосновные, двуосновные, трехосновные

2. по числу ОН делятся на: одноатомные, двухатомные и трехатомные.

Гидроксильная гр в молекуле оксикислоты может находиться на разном расстоянии от этого различают α,β и γ и др оксикислоты:

γ β α

С-С-С-СООН

Изомерия: оптическая и зеркальная. Ассиметричный атом С – это тетраэдрический атом. С с 3-мя разными заместителями. Существуют 2-пространственные формы.

Молекуда оптической изомерии представляет собой, как бы отражение др др в плоском зеркале, но не совмещаются в пространстве, они похожи в этом на правую и левую руку.

Объекты и молекулы не совмещающиеся со своими зеркальными отображениями в пространстве называются херальными. Херальные молекулы играют огромную роль в химии.

Оптическая изомерия характерна для многих органических в-в.

Химические св-ва

1. р-ция алкилирования

2. Р-ция ацилирования

3. замещение на галоген.

4. отщипление воды

5. взаимодействие с аммиаком

При нагревании α-оксикислот R-CHOH-COOH отщепляется вода, могут соединяться др с др и образовывать лактиды

β-оксикислоты R-CHOH-CH2-COOH легко теряют при нагревании воду, переходят в непредельные кислоты

При нагревании γ-оксикислот отщепляется вода и образуется внутренний сложный эфир – лактоны.

Молочная кислота, или оксипропионовая кислота CH3-CH(OH)-COOH возможны 2 изомера: CH3-CHOH-COOH - α оксипропионовая кислота и CH2OH-CH2-COOH - β оксипропионовая кислота