36.Аминокислоты

Аминокислотами называются органические соединения, в состав молекул которых входят 2 функциональные группы – аминная и карбоксильная. Простейший представитель – аминоуксусная кислота:

NH₂- CH₂- COOH – глицин

Аминокислоты относятся к гетерофункциональным соединениям. Различают α,β,γ и δ-аминокислоты, при этом только α-аминокислоты имеют наибольшее физиологическое значение, т.к. из них строятся молекулы белков.

Для аминокислот характерны как структурная, так и оптическая изомерия. Структурная изомерия определяется:

1) строением углеродного скелета;

2) положением функциональных групп в цепи;

3) взаимным положением функциональных групп в цепи.

Что касается оптической изомерии, то в состав живых организмов входят только L-изомеры аминокислот. D-изомеры, в лучшем случае, не усваиваются.

Номенклатура.

Аминокислоты, встречающиеся в природе и входящие в состав белков, имеют тривиальные названия. Кроме этого, для обозначения аминокислот используют рациональную номенклатуру и номенклатуру ИЮПАК.

По рациональной номенклатуре за основу берется тривиальное название карбоновой кислоты, а аминогруппа обозначается как заместитель с указанием ее положения в цепи буквой греческого алфавита.

По номенклатуре ИЮПАК за основу берется название карбоновой кислоты, а положение аминогруппы указывается цифрой. Например:

тривиальная - Валин

рациональная - α-аминоизовалериановая кислота

ИЮПАК - 2-амино-3-метил бутановая кислота

Способы получения.

1. Природные α-аминокислоты могут быть получены при гидролизе белков под действием а) кислот; б) щелочей; в) ферментов.

2. Взаимодействие галогенозамещенных кислот с аммиаком

3. Восстановление нитрокислот:

4. Оксинитрильный синтез:

В настоящее время действуют непосредственно NH₄CN и сразу же получают аминонитрил.