Стеарины

Стерины – полициклические спирты, являющиеся производ­ными углеводорода холестана, имеющего в своей молекуле ядро циклопентанопергидрофенантрена; в углах, образованных циклами А и В, С и Д, имеются метальные группы, а также длинная восьмиуглеродная разветвлённая цепь, присоединённая к циклопентановому кольцу:

С Д

А В холестан

Все стерины являются 3-гидрооксипроизводными холестана. Различные стерины отличаются степенью ненасыщенности, т.е. могут обладать различным числом двойных связей; может быть неодинаковая длина боковой цепи (8,9 или 10 атомов углерода).

Животные стерины (зоостерины) содержат 27 атомов углерода; растительные стерины (фитостерины) – 28–29 атомов углерода, т.е. более длинную боковую цепь.

Важнейшим представителем зоостеринов является холестерин. Он встречается во всех тканях организма, но особенно в больших количествах содержится в нервной ткани (мозгу и нервах), а также в желчных камнях, откуда он и был впервые выделен.

холестерин

копростерин (трансизомер)

Холестерин – кристаллическое вещество с температурой плав­ления 180°С. При восстановлении холестерина разрывается его двойная связь и присоединяется два атома водорода. В результате образуются два стереоизомера (цис- и трансформы); цисизомер на­зывается β-холестенолом. Эти изомеры отличаются пространствен­ным расположением Н и СН₃относительно системы циклов (А и В).

Важнейшим представителем фитостеринов является эргосте­рин. В большом количестве он содержится в дрожжах, откуда обычно и выделяется. По своему строению от холестерина отличается наличием более длинной боковой цепи (на один атом углерода) и наличием двух двойных связей (в кольце В и в боковой цепи). Эргостерин – кристаллическое вещество с температурой плавления 163°С.

С Д

А В

эргостерин

витамин Д₂

При ультрафиолетовом облучении эргостерина образуется ви­тамин Д₂(кальциферол), применяемый в качестве медицинского препарата, предупреждающего развитие рахита.

Витамин Д₂содержится в молоке, сливочном масле, курином желтке, особенно много его в рыбьем жире (печени трески).

По-видимому, и в коже человека при облучении ультрафиоле­товыми лучами происходит образование из эргостерина витамина Д₂или близких ему веществ, предупреждающих заболевание рахитом.

Витамин Д₂представляет собой бесцветные иглы с температурой плавления 115–117°С, нерастворим в воде и легко растворим в жирах.