2С17н35соон стеариновая кислота

С₁₇Н₃₃СООН

олеодистеарин глицерин олеиновая

кислота

Реакция может быть использована для получения глицерина и высших жирных кислот из жира.

2. Щелочной гидролиз (омыление).

стеарат натрия (твёрдое мыло)

тристеарин глицерин

Эта реакция лежит в основе процесса получения мыла из жира. В живом организме жиры гидролизуются под действием фермента липазы при t30–40^oС.

3. Гидрогенизация (гидрирование) жидких жиров. Жидкие жиры могут вступать в реакцию присоединения водорода, в результате чего происходит отвердение жиров.

триолеин тристеарин

(жидкий жир) (твёрдый жир – саломас)

Подобные твёрдые жиры используются в мыловарении и производстве пищевого маргарина, при этом в полученный твёрдый жир добавляют молоко, яйца, витамин А и другие добавки.

4. Галогенирование жидких жиров.

триолеин (жидкий жир)

Реакция используется для определения степени непредельности жиров.

5. Прогоркание жиров.

При хранении жиры под влиянием света, кислорода воздуха, влаги приобретают неприятный вкус и запах, этот процесс называется прогорканием. При прогоркании происходит несколько химических процессов:

а) Самоокисление жиров. По месту двойной связи происходит присоединение кислорода с образованием перекисных соединений, которые разлагаются в дальнейшем по схеме:

В результате образуются низкомолекулярные альдегиды и ки­слоты (типа масляной) с неприятным запахом. Этот процесс кроме кислорода окружающей среды, повышенной температуры ускоряют также металлы (Сu,Feи др.), попадающие в виде следов из оборудования.

Процесс самоокисления жиров можно затормозить с помощью химических веществ – антиоксидантов. Это токоферол (витамин Е), каротиноиды, фосфатиды, полифенольные соединения и др. Добавляют также вещества, которые усиливают действие антиоксидантов. Они называются синергистами. Это аскорбиновая кислота (витамин С), лимонная кислота, сорбит, сахара и их производные и др.

б) Частичная полимеризация (высыхание), что ведёт к накопле­нию высокомолекулярных полимерных продуктов в жирах. Этот процесс активнее протекает в растительных маслах, отличающихся высоким содержанием непредельных кислот. Различают высыхаю­щие масла (льняное, конопляное), содержащие непредельные кислоты с двумя или тремя двойными связями, линолевую, линоленовую. Такие масла способны на воздухе «высыхать», образуя плёнки. На этом свойстве и основано применение таких масел для получения олифы. Невысыхающие масла (подсолнечное, кукурузное) обладают этим свойством в меньшей степени.

в) Частичный гидролиз, которому подвергаются жиры под дей­ствием влаги окружающей среды. В результате накапливаются свободные жирные кислоты, которые оказывают каталитическое действие на процесс самоокисления жиров.

Различные микроорганизмы также способствуют прогорканию жиров, в результате чего биологическая ценность их падает.

Отсюда условия хранения жиров: чистые помещения, низкая температура, отсутствие света, тщательная упаковка (для защиты от кислорода воздуха и влаги).

6. Разложение при нагревании.

При сильном нагревании (250–300°) жиры разлагаются с выде­лением жирных кислот и различных полимерных смолообразных полимерных продуктов.

жир глицерин смесь кислот

При этом глицерин расщепляется до акролеина:

глицерин акролеин

Акролеин преобладает в составе кухонного чада. Это слезоточивая жидкость с резким запахом, при концентрации её 70мг/м³воздух опасен для жизни, так как является канцерогенным веществом.

Физико-химические показатели жиров. Качество жира характеризуют такие физико-химические константы:

1. Кислотное число – показывает, сколько миллиграммов КОН требуется для нейтрализации свободных жирных кислот, содержа­щихся в 1 г жира. Это число характеризует свежесть и доброкачественность жира.

2. Йодное число –показывает, какое количество граммов йода присоединилось к 100 г жира. Чем больше ненасыщенных кислот содержится в молекуле жира, тем больше йодное число.

Так, свиное сало имеет йодное число 50–75

масло подсолнечное – 120–130

масло конопляное – 140–167

масло льняное – 171–200

Чем выше йодное число, тем легче окисляется жир, а значит, менее устойчив при хранении.

3. Перекисное число –показывает количество граммов йода, выделенное из иодида калия перекисями, содержащимися в 100 г жира. Чем выше перекисное число, тем более окисленным является жир, а значит, менее доброкачественным.

Применение жиров:

1. Жиры являются высококалорийной пищей, в процессе усвое­ния организмом 1 г жира выделяет 9,4 ккал.

2. Жиры являются источником жирорастворимых витаминов А, Д, Е и полиненасыщенных кислот (витамин F).

3. Жиры часто используются в медицине (рыбий жир, оливко­вое, шиповниковое, персиковое масла), а также как основа для приготовления линиментов, мазей и др.

4. Жиры используются для приготовления косметических средств (кремов, масок и других смесей).

5. Жиры используются для получения мыла, шампуней, а также олифы, которая применяется для приготовления масляных красок, клеёнки, линолеума и т.д.