3.Гидрогалогенирование

Присоединение галогеноводородов к алкинам приводит к смеси этиленовых моногалогенозамещенных и предельных дигалогенозамещенных углеводородов:

Реакции присоединения галогенов и галогеноводородов к алкинам могут проходить по механизму электрофильного или радикального присоединения. При электрофильном присоединении соблюдается правило Марковникова, при радикальном механизме наблюдается противоположное направление присоединения.

4.Гидратация

Алкины легко присоединяют воду и кислоты в отличие от алкенов. Присоединение воды ведут в присутствии сульфата ртути – реакция Кучерова. При этом из ацетилена получается уксусный альдегид, а из его гомологов – кетоны:

Реакцию ацетилена с водой используют в промышленности для получения уксусного альдегида. Возможный механизм реакции Кучерова:

5.Присоединение спиртов

Спирты присоединяются к алкинам в присутствии алкоголятов. Этим способом получают виниловые эфиры, а также ацетали:

Присоединение спиртов в присутствии алкоголятов – это типичная реакция нуклеофильного присоединения. Ее механизм можно представить следующим образом:

6.Присоединение синильной кислоты

Ацетилен и его гомологи присоединяют синильную кислоту в присутствии солей меди :

Из ацетилена при этом образуется очень важный мономер ― акрилонитрил.

7.Окисление

Алкины способны окисляться по месту тройной связи до карбоновых кислот. Однако тройная связь более стойкая к действию окислителей, чем двойная. В качестве окислителей применяются перманганат калия, озон и др.

8. Металлирование. Реакция Фаворского

Водородные атомы концевой тройной связи способны замещаться металлами при действии металлоорганических соединений или амидов металлов:

Ацетилениды, подобно другим металлоорганическим соединениям, легко вступают в реакции нуклеофильного замещения или присоединения с галогенопроизводными, альдегидами, кетонами, углекислым газом:

А. Е. Фаворский предложил проводить подобные синтезы в абсолютном эфире в присутствии твердого гидроксида калия: