10. Ацетиленовые углеводороды

Алкинами называют углеводороды, содержащие кроме σ-связей две π-связи (тройную связь) у одной пары углеродных атомов. Общая формула гомологического ряда ацетиленовых углеводородов С_nH_2n-2. Родоначальником этого ряда является ацетилен.

Изомерия и номенклатура

Ацетиленовые углеводороды по номенклатуре ИЮПАК называют, пользуясь теми же правилами, что и в случае предельных углеводородов, но суффикс «ан» заменяется суффиксом «ин». Главная цепь выбирается так, чтобы в нее попала тройная связь, а нумеруется с того конца, к которому ближе тройная связь.

Простейшие ацетиленовые углеводороды часто называют как алкилзамещенные ацетилена, т.е. по рациональной номенклатуре:

4-метил-1-пентин 4-метил-2-пентин

Изобутилацетилен метилизопропилацетилен

Изомерия ацетиленовых углеводородов определяется как строением углеродного скелета, так и положением тройной связи.

Способы получения.

Ацетиленовые углеводороды получают либо алкилированием ацетилена, либо отщеплением галогеноводородов или галогенов от полигалогенопроизводных.

1. Ацетилен можно получить при высокотемпературном крекинге метана:

а также при гидролизе карбида кальция:

СаС₂ + 2Н₂О → СН≡СН + Са(ОН)₂

2. Алкилирование ацетилена осуществляют, превращая ацетилен в металлоорганические соединения:

СН≡СН +NaNH₂ → CH≡C–Na + NH₃

ацетиленид натрия

CH≡C–Na + СH₃J → CH≡C–СH₃ + NaJ

пропин

3. Ацетиленовые углеводороды образуются при действии спиртовой щелочи на дигалогенопроизводные предельных углеводородов, содержащих галогены у одного или соседних атомов углерода: