19) Реакционная способность диенов в реакциях присоединения.
Центральный sp-гибридизованный атом углерода в алленах является электрофильным центром, поэтому, в отличие от не активированных электронакцепторными заместителями алкенов, аллены реагируют с мягкими нуклеофилами, образуя винильные и аллильные производные:
CH2=C=CH2 + PhSH CH2=C(SPh)-CH3 + CH2=CH-CH2SPh
Электрофильность sp-гибридизованного атома алленов повышается электроноакцепторными группами, в этом случае присоединение нуклеофила идет исключительно по этому атому:
CH2=C=CHCOOR + NuH CH2=CNuCH2COOR + CH3C(Nu)=CHCOOR
Гидратации аллена в условиях кислотного катализа присоединение протона идёт по терминальному углероду, образующийся при этом енол далее таутомеризуется в ацетон:
CH2=С=CH2 + H2O [CH2=С(OH)CH3] CH3COCH3
Под действием щелочей или кислот аллены могут претерпевать прототропные перегруппировки в 1,3-диены:
RCH2CH=C=CH2 RCH=CHCH=CH2
- Ионная и ковалентная связи
- 2)Координационная и семиполярная связи.
- 3)Номенклатура органических соединений
- 4) Атомные орбитали s- p- типа.
- 5) Тетраэдрическая модель атома углерода. Теория строения Бутлерова.
- 6) Структурная изомерия и изомерия положения.
- 7)Индуктивный эффект и эффект сопряжения
- 8) Алканы.
- 9)Химические свойства алканов.
- 10) Механизмы радикальных реакций
- 11) Алкены
- 12) Правило Марковникова. Исключения.
- 13) Электронная природа двойной связи углерод-углерод. Цис-транс изомерия этиленовых углеводородов.
- 14) Химические свойства Алкенов.
- 15) Алкины.
- 16) Алкины, химические свойства.
- 17) Сходства и различия в химических свойствах алкенов и алкинов.
- 18) Диены. Электронное строение. Методы получения.
- 19) Реакционная способность диенов в реакциях присоединения.
- 20) Полимеризация алкенов и диенов. Природный и синтетический каучук.