21.5.8.Восстановление нитросоединений
Алифатические и ароматические нитросоединения восстанавливаются с образованием первичных аминов. Этот метод наиболее важен для ароматических нитросоединений, которые получают прямым нитрованием аренов (гл. 13). Восстановление может быть выполнено как с помощью каталитического гидрирования, так и при действии разнообразных восстановительных агентов, таких как железо и соляная кислота, олово и соляная кислота, дихлорид олова и соляная кислота и др. Восстановление ароматических нитросоединений подробно рассматривается в гл. 22 , здесь же будут приведены только некоторые наиболее типичные примеры.
Гидросульфид и дисульфид натрия широко используются для восстановления одной из двух нитрогрупп в ароматическом кольце.
Алифатические нитросоединения также могут быть восстановлены до первичных аминов. Наилучшие результаты достигаются при применении в качестве восстановителя системы порошкообразное железо - сульфат железа (II) в водной серной кислоте.
Однако восстановление нитроалканов не получило широкого распространения, поскольку алифатические амины более доступный класс соединений, чем нитроалканы.
- Глава 21
- 21.1.Номенклатура
- 21.2.Строение
- 21.3. Биологически активные амины
- 21.4.Основность аминов
- Основность аминов в воде при 25 с
- Значение рКa замещенных анилинов в воде при 25°
- 21.5.Получение аминов
- 21.5.1.Прямое алкилирование аммиака и аминов
- 21.5.2.Непрямое алкилирование. Синтез первичных аминов по Габриэлю
- 21.5.3.Восстановление нитрилов
- 21.5.4.Восстановление амидов
- 21.5.5.Восстановление азидов
- 21.5.6.Восстановление иминов. "Восстановительное аминирование"карбонильных соединений
- 21.5.7.Восстановление оксимов
- 21.5.8.Восстановление нитросоединений
- 21.5.9.Получение первичных аминов из карбоновых кислот. Перегруппировки Гофмана, Курциуса и Шмидта
- 21.6.Химические свойства аминов
- 21.6.1.Алкилирование аминов
- 21.6.2.Ацилирование аминов. Получение амидов кислот
- 21.6.3.Взаимодействие первичных и вторичных аминов с карбонильными соединениями. Получение иминов и енаминов,
- 21.6.4.Взаимодействие аминов с сульфонилгалогенидами. Тест Хинсберга
- 21.6.5.Взаимодействие аминов с азотистой кислотой
- 21.6.6.Галогенирование аминов
- 21.6.7.Окисление аминов
- 21.6.8.Расщепление гидроксидов тетраалкиламмония по Гофману и оксидов третичных аминов по Коупу
- 21.7.Реакции электрофильного замещения в ароматических аминах
- 21.7.1.Галогенирование
- 21.7.2 .Нитрование
- 21.7.3.Сульфирование
- 21.7.4.Формилирование
- 21.7.5.Нитрозирование
- 21.8.Защитные группы для аминов