logo
Готовые вопросы к экзамену

1. Химические свойства алкенов

Алкены обладают большой реакционной способностью, чем алканы. Это обусловлено наличием в их молекулах двойной связи. π–связь менее прочная, чем σ-связь. Она легко разрушается под воздействием различных реагентов с образованием валентных (неспаренных электронов).

По этой причине алкены легко вступают в реакции присоединения (в отличие от алканов) с образованием ковалентных связей.

2. Галогенирование (присоединение галогенов) – см. схему Рис.1

Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко при обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора). Образуются дигалогеналканы (ди -2, галоген – один из галогенов, алкан –одинарные связи):

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) – см. схему Рис.1

При взаимодействии алкенов с галогеноводородами (НCl, НBr) образуются галогеналканы.

Е сли алкен имеет симметричное строение (симметричные алкены – молекула симметрична относительно двойной связи), процесс проходит однозначно: π-связь разрывается, образуются неспаренные электроны, которые обеспечивают ковалентную связь с атомами водорода и галогена.

Е сли алкен имеет несимметричное строение (например пропен: СН2=СН-СН3), то возникает вопрос – к какому атому углерода надо присоединять водород к 1-му, к 2-му?

Ответ дает правило Морковникова:

Индуктивный эффект позволяет объяснить правило Морковникова:

И ндуктивный эффект - это смещение электронной плотности (пары) по цепи связей молекулы углеводорода.

Рассмотрим индуктивный эффект (часто обозначается +|- эффект ) для пропилена: СН3 - СН =СН2:

За счет суммирования небольшой полярности связей С-Н в метильной группе СН3 образуется диполь. Отрицательный заряд диполя приводит к смещение подвижной пары π-связи в сторону СН2.

При разрыве π-связи СН получает положительный заряд (δ+), СН2 –отрицатеьный (δ-).

Соответственно при присоединении H+Cl- к молекуле пропилена: H+ присоединяется к СН2, Cl- к СН.

4. Гидратация, взаимодействие с серной кислотой.

При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются одноатомные спирты. Минеральные кислоты выполняют роль катализаторов и являются источниками протонов.

Протоны (Н+), серной кислоты за счет большой активности распаривает электроны π–связи. Затем процесс идет по схеме Рис.1.

5. Реакции окисления алкенов (реакция Вагнера, окисления в жестких условиях)

Строение продуктов окисления алкенов зависит от условий реакции и природы окислителя.

1. Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера):

Полное уравнение реакции:

(см. схему электронного баланса этой реакции).

В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная реакция на алкены.

2. При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи с образованием двух молекул :

  1. Алкины. Тройная связь (sp-гибридизации). Номенклатура. Основно-кислотные свойства. Способы получения: дегидрирование алкенов, дегидрогалогенирование и дегалогенирование галогенпроизводных углеводородов, получение ацетилена из карбида кальция. Физические свойства. Реакции присоединения: реакция Кучерова.

Алкины – это непредельные ациклические (алифатические) углеводороды, в молекулах которых, два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом одной тройной связью.

Первый представитель этого класса – ацетилен НС≡СН (этин по ЮПАК), в связи с этим алкины называют ацетиленовыми углеводородами.

Общая формула гомологического ряда CnH2n-2 .

Ацетилен (этин)– первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов, или алкинов.

Молекулярная формула ацетилена          C2H2

Структурная формула ацетилена          H–C≡C–H

Электронная формула  ацетилена         

Простейшие представители:

Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается.

11.1 Строение и гибридизация алкинов (CnH2n-2)

В молекуле алкина два атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизация и образуют σ-π-π связь.

Осталные атомы углерода (при их наличии) находятся в состоянии sp3-гибридизации и связаны друг с другом одинарно σ-связью.

Строение молекулы этина С2Н2 (ацетилена)

Гибридизация молекулы этина С2Н2 (ацетилена)

В молекуле алкина два атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизация, а остальные атомы углерода (при их наличии) находятся в состоянии sp3-гибридизации.

Для примера, рассмотрим гибридизацию атома углерода и образование связей для этина

В гибридизации орбиталий атома углерода участвуют две орбитали (s и p): sp – гибридизация.

Две оставшиеся р - орбитали атома не изменяются.

Два гибридизированных атома углерода образуют за счет ковалентных связей молекулу этина.