6. Химические свойства алкенов
Алкены обладают большой реакционной способностью, чем алканы. Это обусловлено наличием в их молекулах двойной связи. π–Связь менее прочная, чем σ-связь. Она легко разрушается под воздействием различных реагентов с образованием валентных (неспаренных электронов).
По этой причине алкены легко вступают в реакции присоединения (в отличие от алканов) с образованием ковалентных связей.
Реакции присоединения (виды)
1. Гидрирование или гидрогенизация (присоединение водорода)
Эта реакция протекает в присутствии катализатора – мелко раздробленного никеля, платины или палладия при повышенном давлении. При гидрогенизации алкены превращаются в предельные углеводороды:
2. Галогенирование (присоединение галогенов) – см. схему Рис.1
Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко при обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора). Образуются дигалогеналканы (ди -2, галоген – один из галогенов, алкан –одинарные связи):
3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов) – см. схему Рис.1
При взаимодействии алкенов с галогеноводородами (НCl, НBr) образуются галогеналканы.
4. Гидратация (присоединение воды)
При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются одноатомные спирты. Минеральные кислоты выполняют роль катализаторов и являются источниками протонов.
Протоны (Н+) за счет большой активности распаривает электроны π–связи. Затем процесс идет по схеме Рис.1.
5. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного вещества (полимера) путём многократного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) к активным центрам в растущей молекуле полимера.
Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате разрушения π–связей (под действием температуры, давления и катализаторов). У атомов углерода, образуются неспаренные (валентные) электроны, которые и обеспечивают ковалентные связи между молекулами.
Реакции окисления
Внимание! Газообразные гомологи алкенов образуют с воздухом взрывчатые смеси.
1. Горение
Как и все углеводороды, алкены горят в кислороде, и при этом образуют диоксид углерода и воду.
а) Полное (избыток О2).
Горение этена:
Общая формула горения алкенов при избытке кислорода:
б) Неполное (недостаток О2).
Горение этена:
Общая формула горения алкенов при недостатке кислорода:
2. Неполное каталитическое окисление
Если смешать алкен с кислородом и пропустить эту смесь над нагретым до 2000С серебряным катализатором, то образуется оксид алкена (эпоксид). Циклические оксиды широко используются в органическом синтезе.
- Основные положения теории химического строения а.М.Бутлерова.
- Изомерия: структурная, пространственная.
- А) Структурная изомерия алкенов Виды структурной изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи и межклассовая изомерия.
- Б) Пространственная изомерия алкенов
- Строение электронных подуровней атома углерода. Гибридное состояние атомных орбиталей: sp3-; sp2-; sp-гибридизации. Понятие о σ и π- связях.
- Классификация органических соединений. Понятие гомологический ряд. Функциональная группа.
- 1. Классификация органических соединений в зависимости от строения цепи (углеродного скелета)
- 2. Классы органических соединений в зависимости от природы функциональных групп
- Механизмы химических реакций. Гомолитический и гетеролитический разрывы химической связи. Радикальный, электрофильный и нуклеофильный механизмы реакций (схемы).
- 1. Гомолитический (радикальный) разрыв связей.
- 1. Гомологический ряд алканов: общая формула, названия
- 2. Пространственное строение молекул
- 3. Номенклатура предельных углеводородов
- 4. Физические свойства
- 1. Реакции замещения
- 1.1. Галогенирование
- 1.2. Нитрование алканов
- 2. Реакции разложения
- 2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация
- 2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана
- 2.3. Крекинг
- 3. Реакции окисления алканов
- 3.1. Полное окисление – горение
- 3.2. Каталитическое окисление
- 4. Изомеризация алканов
- Получение алканов
- 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
- 2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия
- 3. Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе)
- 4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
- 5. Гидрирование алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов
- 6. Синтез Фишера-Тропша
- 7. Получение алканов в промышленности
- 2. Изомерия алкенов
- А) Структурная изомерия алкенов Виды структурной изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи и межклассовая изомерия.
- Б) Пространственная изомерия алкенов
- 4. Получение алкенов
- 5. Физические свойства алкенов
- 6. Химические свойства алкенов
- Изомеризация алкенов
- 1. Химические свойства алкенов
- 11.2 Номенклатура алкинов (ацетилена)
- 11.3 Изомерия алкинов
- 2. Галогенирование.
- 11.5 Получение алкинов
- 11.6 Физические свойства алкинов
- 11.7 Реакции присоединения: реакция Кучерова (гидратация этина).
- 1. Строение спиртов
- 2. Номенклатура
- 3. Классификация
- 4. Изомерия спиртов
- 5. Физические свойства
- 6. Способы получения спиртов
- 7. Основно-кислотные свойства.
- 8. Химические свойства одноатомных спиртов
- 2. Окисление
- 3.Реакции отщепления
- 4. Реакции этерификации
- Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции присоединения по двойной связи карбонильной группы (получение полуацеталей и ацеталей). Реакции конденсации.
- Номенклатура
- Классификация
- В) Гетерофункциональные карбоновые кислоты
- Лабораторный синтез Реакция Канниццаро:
- Реакция Гриньяра:
- Производные карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения солей, сложных эфиров, галогенангидридов, ангидридов, амидов, нитрилов. Понятия анион и ацил.
- Осбенности строение ароматических аминов (на примере анилина)
- 1. Получение аминов при взаимодействии алкилгалогенидов с аммиаком (реакция Гофмана).
- Ароматические углеводороды. Бензол: строение, изомерия, номенклатура
- Структура бензола