1. Гомолитический (радикальный) разрыв связей.
Разрыв связи, происходит с разъединением электронной пары. Радикальному разрыву подвергаются неполярные или малополярные ковалентные связи: (С:С, N:N - неполярные, С: Н – малополярная) при высокой температуре или под действием света.
Обозначения:
RX – сложная молекула углеводорода или его производной (нейтральная частица). Например: НС3:ОН - метанол
R• - углеводородный радикал (нейтральная частица углеводорода или его производной, имеющая во внешнем слое неспаренный электрон). Например: НС3• - метил.
Х• - радикал реагента (нейтральная частица, имеющая во внешнем слое неспаренный электрон).
Например: •НО - гидроксильная группа.
Реакции, протекающие с участием незаряженных частиц, называют свободно-радикальными.
2. Гетеролитический (ионный) разрыв связей.
Разрыв связи, происходит без разъединения электронной пары. Электронная пара (образующая ковалентную связь) не разъединяется, а целиком переходит к более электроотрицательному атому, превращая его в анион. При этом образуются короткоживущие органические ионы – карбкатионы или карбанионы.
δ- и δ+ - это условные заряды атомов (частей молекулы) внутри одной молекулы,
- и + - это заряды ионов.
( Ионы существуют в растворах отдельно, не объединяясь в молекулы: R- - карбанион, R+ - карбкатион, X- - анион, X+ - катион).
В зависимости от знаков ионов различают электрофильный и нуклеофильный механизмы разрыва связей.
а ) Электрофильный механизм разрыв связей.
Электрофил – «ищущий» электроны. Утверждение, что та или иная реакция является нуклеофильной или электрофильной, определяется по реагенту.
Карбанион имеет отрицательный заряд, а реагент Х+ (электрофил) – положительный (ищет электроны).
Наличие электрофила говорит о электрофильном механизме реакций.
б ) Нуклеофильный механизм разрыв связей.
Нуклеофил – ищущий ядро (положительно заряженную частицу). Механизм реакции определяется зарядом реагента. Карбкатион имеет положительный заряд, а реагент Х- - отрицательный (ищет положительно заряженные частицы).
Наличие нуклеофила говорит о говорит о нуклефильном механизме реакций.
Алканы: строение, изомерия, номенклатура. Способы получения: гидрирование непредельных углеводородов, электролиз солей карбоновых кислот, восстановление карбонильных соединений, из галогеналканов (реакция Вюрца). Физические и химические свойства. Галогенирование и нитрование алканов - радикальный механизм реакций.
- Основные положения теории химического строения а.М.Бутлерова.
- Изомерия: структурная, пространственная.
- А) Структурная изомерия алкенов Виды структурной изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи и межклассовая изомерия.
- Б) Пространственная изомерия алкенов
- Строение электронных подуровней атома углерода. Гибридное состояние атомных орбиталей: sp3-; sp2-; sp-гибридизации. Понятие о σ и π- связях.
- Классификация органических соединений. Понятие гомологический ряд. Функциональная группа.
- 1. Классификация органических соединений в зависимости от строения цепи (углеродного скелета)
- 2. Классы органических соединений в зависимости от природы функциональных групп
- Механизмы химических реакций. Гомолитический и гетеролитический разрывы химической связи. Радикальный, электрофильный и нуклеофильный механизмы реакций (схемы).
- 1. Гомолитический (радикальный) разрыв связей.
- 1. Гомологический ряд алканов: общая формула, названия
- 2. Пространственное строение молекул
- 3. Номенклатура предельных углеводородов
- 4. Физические свойства
- 1. Реакции замещения
- 1.1. Галогенирование
- 1.2. Нитрование алканов
- 2. Реакции разложения
- 2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация
- 2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана
- 2.3. Крекинг
- 3. Реакции окисления алканов
- 3.1. Полное окисление – горение
- 3.2. Каталитическое окисление
- 4. Изомеризация алканов
- Получение алканов
- 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
- 2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия
- 3. Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе)
- 4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
- 5. Гидрирование алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов
- 6. Синтез Фишера-Тропша
- 7. Получение алканов в промышленности
- 2. Изомерия алкенов
- А) Структурная изомерия алкенов Виды структурной изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи и межклассовая изомерия.
- Б) Пространственная изомерия алкенов
- 4. Получение алкенов
- 5. Физические свойства алкенов
- 6. Химические свойства алкенов
- Изомеризация алкенов
- 1. Химические свойства алкенов
- 11.2 Номенклатура алкинов (ацетилена)
- 11.3 Изомерия алкинов
- 2. Галогенирование.
- 11.5 Получение алкинов
- 11.6 Физические свойства алкинов
- 11.7 Реакции присоединения: реакция Кучерова (гидратация этина).
- 1. Строение спиртов
- 2. Номенклатура
- 3. Классификация
- 4. Изомерия спиртов
- 5. Физические свойства
- 6. Способы получения спиртов
- 7. Основно-кислотные свойства.
- 8. Химические свойства одноатомных спиртов
- 2. Окисление
- 3.Реакции отщепления
- 4. Реакции этерификации
- Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции присоединения по двойной связи карбонильной группы (получение полуацеталей и ацеталей). Реакции конденсации.
- Номенклатура
- Классификация
- В) Гетерофункциональные карбоновые кислоты
- Лабораторный синтез Реакция Канниццаро:
- Реакция Гриньяра:
- Производные карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения солей, сложных эфиров, галогенангидридов, ангидридов, амидов, нитрилов. Понятия анион и ацил.
- Осбенности строение ароматических аминов (на примере анилина)
- 1. Получение аминов при взаимодействии алкилгалогенидов с аммиаком (реакция Гофмана).
- Ароматические углеводороды. Бензол: строение, изомерия, номенклатура
- Структура бензола