3. Номенклатура углеводородов

А. Алканы

Гомологический ряд метана

Первые четыре члена ряда имеют случайные, исторически сложившиеся названия. Начиная с пятого члена ряда, в названии углеводорода отражено общее число атомов углерода.

Радикал насыщенных углеводородов, имеющий общую формулу C_nH_2n+1 и обозначаемый буквой R, называется алкилом.

Он образуется при удалении из молекулы алкана одного атома водорода.

Название этих радикалов получают, замещая суффикс ан на ил.

Радикалы более сложного строения, чем этильный радикал (С₂Н₅), имеют изомеры. Так, например, радикал пропил (С₃Н₇) может иметь следующее строение:

н.пропил изопропил

Радикалы бутила (С₄Н₉) имеют следующее строение:

н.бутил изобутил

втор. бутил трет.бутил

Буква «н» (нормальный) перед названием радикала указывает на то, что этот радикал имеет линейное строение, и свободная валентность находится у первичного атома углерода. Приставка «втор.»(вторичный ) означает, что свободная валентность имеется у вторичного атома углерода. Приставка «трет» (третичный) свидетельствует о наличии свободной валентности у третичного атома углерода. Приставка «изо» используется для названия соединений, содержащих не более шести атомов углерода, у которых две метильные группы находятся на конце неразветвлённой цепи.

Например,

н.пентан изопентан

Далее приводятся основные правила международной номенклатуры ИЮПАК для алканов:

1. выбирается наиболее длинная цепь последовательно связанных между собой атомов углерода (родоначальная структура), содержащая максимальное число заместителей;

2. цепь нумеруется с того конца, где ближе заместитель (сумма номеров боковых заместителей должна быть минимальной);

3. цифрами указывается положение заместителей в цепи;

4.заместители называются в алфавитном порядке, одинаковые заместители объединяются и перед их названием ставят приставку ди-, три- и т.д.. Приставкой ди- обозначают два одинаковых заместителя, приставкой три- - три заместителя, приставкой тетра- -четыре , пента- - пять заместителей. Шесть, семь, восемь и т.д. одинаковых заместителей встречаются редко, их обозначают соответственно приставками гекса-, гепта-, окта- и т.д;

5. если два одинаковых заместителя находятся при одном и том же атоме углерода, номер этого атома повторяется дважды

2,2-диметилбутан

Если у одного атома углерода находятся два разных заместителя, номера их не объединяются;

3-метил-3-этилгексан

6. в конце называется родоначальная структура по соответствующему алкану.

Рассмотрим несколько примеров номенклатуры насыщенных углеводородов в соответствии с перечисленными правилами ИЮПАК.

А).

2-метил-3-этилгексан

Родоначальная структура – гексан. Эту цепь нельзя нумеровать слева направо, т.к. заместители в этом случае получат большие номера.

Неправильно

Б).

Родоначальная структура содержит восемь атомов углерода, здесь возможны два варианта выбора родоначальной структуры:

1).

2)

В первом случае цепь содержит 5 заместителей: три метильных радикала у четвертого и пятого атомов углерода, один этильный радикал у четвертого атома и один изопропильный радикал у третьего атома углерода.

Во втором случае в цепи содержится шесть заместителей: четыре метильных радикала у второго, четвертого и пятого атомов углерода и два этильных радикала у третьего и четвертого атомов.

Второй вариант правильный, т.к. родоначальная структура содержит большее число заместителей . Углеводород имеет следующее название: 2,4,5,5 – тетраметил-3,4 – диэтилоктан.

В)

В этом углеводороде цепь должна быть пронумерована справа налево, т.к. в этом случае сумма номеров заместителей минимальная. Следовательно, название этого углеводорода- 2,2,3,5-

тетраметилгексан, сумма номеров заместителей равна 12 (2+2+3+5). При другом порядке нумерации

сумма номеров заместителей равна 16(2+4+5+5).

Родоначальная структура не обязательно должна быть прямой, она может быть изогнута в любом направлении. Главное в выборе цепи - максимальная её длина и максимально возможное число заместителей,

А)

Родоначальная структура

содержит 5 атомов углерода -

неверный выбор цепи.

Б)

Родоначальная структура

содержит 6 атомов углерода -

неверный выбор.

В)

Родоначальная структура

содержит 7 атомов углерода

Этот вариант верный, т.к. выбрана наиболее длинная цепь (радикал С₂Н₅ содержит 2 атома углерода) Углеводород имеет следующее название: 4,4 – диизопропил- 2,5 – диметилгептан.