logo
Классификация и номенклатура стр 1-52

Одноосновные карбоновые кислоты (r-cooh)

Карбоновые кислоты были известны ещё на заре органической химии, и поэтому они вошли в обиход под своими тривиальными названиями, которые обычно указывают на природный источник их выделения, а не на химическую структуру. Тривиальные названия наиболее важных кислот даны в следующей таблице:

Число атомов углерода

Название кислоты

R-CООH

1

Муравьиная

Н-СООН

2

Уксусная

СН3-СООН

3

Пропионовая

С2Н5-СООН

4

Масляная

С3Н7-СООН

5

Валериановая

С4Н9-СООН

6

Капроновая

С5Н11-СООН

16

Пальмитиновая

С15Н31-СООН

18

Стеариновая

С17Н35-СООН

Приставкой «изо» пользуются для обозначения тех разветвлённых кислот, которые содержат в качестве разветвления метильную группу на удалённом от карбоксильной группы конце линейной цепи.

Например:

изомасляная изовалериановая изокапроновая

кислота кислота кислота

Другие разветвлённые и замещённые кислоты называют как производные кислот с прямой цепью, а для обозначения положения групп используют греческие буквы α, β, γ и т.д.

δ γ β α

С-С-С-С-СООН

Например:

β – метилмасляная α,β-диметилвалериановая -фенилмасляная

кислота кислота кислота

Ароматические кислоты обычно называют как производные бензойной кислоты С6Н5-СООН.

Например:

бензойная 3- бромбензойная 4-этилбензойная

кислота мета-бромбензойная пара-этилбензойная

кислота кислота

Для метилбензойных кислот существует специальное название – толуиловые кислоты.

мета-толуиловая пара-толуиловая

кислота кислота

(3-метилбензойная) (4-метилбензойная)

Систематические названия кислот по системе ИЮПАК образуются согласно обычным правилам: за основу берётся самая длинная цепь, содержащая карбоксильную группу. Карбоксильный атом углерода всегда обозначают цифрой «1». К названию соответствующего алкана прибавляется окончание -овая кислота. Положение карбоксильной группы не указывается, т.к. она всегда находится в начале цепи.

Н-СООН - метановая кислота

СН3СООН - этановая кислота

С3Н7СООН – бутановая кислота

С15Н31СООН – гексадекановая кислота

С17Н35СООН - октадекановая кислота

Например:

3-метил-2-этилбутановая кислота

3-фенилпропановая кислота.

Как и в случае альдегидов, не следует использовать одновременно греческие буквы и систематическое название или арабские цифры и тривиальное название, например:

2,3-диметилмасляная кислота (неверно)

α,β-диметилбутановая кислота (неверно)

Правильное название -2,3-диметилбутановая кислота.

Соли карбоновых кислот

Названия солей карбоновых кислот состоят из названия кислоты, в котором окончание –овая заменено на «ат» и названия катиона, например:

бензоат натрия

ацетат кальция

формиат аммония

пропионат калия

Непредельные кислоты

Содержат двойную связь в радикале кислоты. Многие из важнейших непредельных одноосновных кислот имеют тривиальные названия, которые необходимо знать:

акриловая кислота метакриловая кислота

кротоновая кислота коричная кислота

По номенклатуре ИЮПАК названия таких кислот строятся следующим образом: выбирается наиболее длинная цепь, содержащая карбоксильную группу и двойную связь. Родоначальная структура называется по соответствующему алкену, добавляется окончание -овая кислота и цифрой указывается положение двойной связи в цепи (или нескольких двойных связей в случае полиеновых одноосновных кислот), например:

акриловая кислота (пропеновая)

кротоновая кислота (бутен-2-овая кислота)

4-метил-3-этилпентен-4-овая кислота

СН2=СН-СН2-СН=СН-СООН

гексадиен-2,5-овая кислота.

Высшие непредельные кислоты, входящие в состав жидких жиров.

олеиновая кислота (октадецен-9-овая кислота)

линолевая (октадекадиен-9,12-овая кислота)

линоленовая кислота (октадекатриен-9,12,15-овая кислота)