Производные карбоновых кислот

Галогенангидриды. Получение с помощью галогенидов фосфора, тионилхлорида, фосгена, бензоилхлорида, оксалилхлорида. Свойства: взаимодействие с нуклеофильными агентами (вода, спирты, аммиак, амины, гидразин, металлоорганические соединения). Восстановление до альдегидов по Розенмунду и комплексными гидридами металлов.

Ангидриды. Методы получения: дегидратация кислот с помощью Р₂О₅ и фталевого ангидрида; ацилирование солей карбоновых кислот хлорангидридами. Химические свойства ангидридов кислот. Ангидриды кислот как ацилирующие реагенты.

Кетен. Получение и свойства. Промышленный способ получения уксусного ангидрида.

Сложные эфиры. Получение: этерификация карбоновых кислот (механизм), ацилирование спиртов и их алкоголятов ацилгалогенидами и ангидридами, алкилирование карбоксилат-ионов, алкоголиз нитрилов. Методы синтеза циклических сложных эфиров - лактонов. Реакции сложных эфиров: гидролиз (механизм кислотного и основного катализа), аммонолиз, переэтерификация, взаимодействие с металлоорганическими соединениями. Восстановление до альдегидов (ДИБАЛ-Н и комплексные гидриды металлов). Сложноэфирная и ацилоиновая конденсации. Тиоэфиры.

Амиды. Методы получения: ацилирование аммиака и аминов, пиролиз карбоксилатов аммония, гидролиз нитрилов, изомеризация оксимов (Бекман). Синтез циклических амидов - лактамов. Свойства: гидролиз, восстановление до аминов. Понятие о секстетных перегруппировках. Перегруппировки Гофмана, Курциуса.

Полимерные сложные эфиры и амиды: дакрон, лексан, поликарбонатный полимер, найлон-6,6, капрон.

Нитрилы. Получение: дегидратация амидов кислот, алкилирование амбидентного цианид-аниона. Свойства: гидролиз, аммонолиз, восстановление, взаимодействие с металлоорганическими соединениями.