Программа курса «Биоорганическая химия» для студентов факультета фундаментальной медицины мгу им. М.В.Ломоносова введение

Предмет биоорганической химии, ее связь с органической химией, биохимией, фармакологией и медициной. Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова. Способы построения названий (номенклатура) органических соединений: тривиальные, рациональные, систематические названия. Современная заместительная номенклатура ИЮПАК (электронная версия размещена в программе ACDLabs).

Гомология и гомологические ряды. Структурная изомерия (изомерия углеродного скелета и изомерия, вызванная положением заместителя).

Пространственная изомерия органических соединений (конформации и конфигурации, клиновидные проекции и проекции Ньюмена органических соединений). Геометрическая (цис, транс, Z, E) изомерия алкенов. Оптическая изомерия на примере органических соединений с одним и двумя асимметрическими атомами углерода (хиральность; энантиомеры; диастереомеры; рацематы; мезо-, трео- и эритро-формы; R-, S-номенклатура). Клиновидные проекции и проекционные формулы Фишера. Хиральные молекулы без асимметрических центров на примере хиральных алленов, бифенилов и спиросоединений (осевая хиральность).

Углерод, электронная конфигурация; гибридизация углерода в органических соединениях. Представление о молекулярных орбиталях. Типы химических связей в органических соединениях: ковалентная (- и -связь), ионная, донорно-акцепторная, координационная, водородная связь. Физические характеристики связей: энергия, длина, полярность, поляризуемость.

Электронные эффекты (индуктивный и мезомерный) заместителей.

Представление о механизме органических реакций. Понятие о резонансных структурах. Электрофильные, нуклеофильные и радикальные реагенты. Гетеролитический и гомолитический разрыв связей. Типы промежуточных частиц: карбокатионы, карбанионы, радикалы; их строение. Понятие о переходном состоянии и интермедиате.

Кислоты и основания (Бренстед, Льюис). Сопряженные кислоты и основания. Кислотно-основные равновесия. Константы кислотности и основности (K_a, K_b, pK_a, pK_b).