9.Химические свойства алкинов. Реакция Кучерова.Полимеризация ацетилена.Применение алкинов.

Физические свойства алкинов: 1) С₂Н₂…С₄Н₆ – газы; 2) С₅Н₈…С₁₅Н₂₈ – жидкости; 3) С₁₆Н₃₀… – твердые вещества; 4) плохо растворимы в воде.

Химические свойства алкинов: обладают большой реакционной способностью, характеризуются реакцией присоединения, тройная связь содержит две π-связи.

Реакции присоединения:

1) присоединение водорода (гидрирование). На I ступени образуются алкены, на II ступени – алканы.

2) присоединение галогенов (галогенирование). HC≡CH + HCl → CH₂=CHCl → CH₃-CHCl₂;

На I ступени образуются дигалогеналкены, на II – тетрагалогеналканы.

Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается;

3) присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование).

На I ступени образуются моногалогеналкены, на II – дигалогеналканы;

4) присоединение воды (гидратация).

Ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны (реакция М.Г. Кучерова):

Реакция окисления: 1) горение (полное окисление): 2С₂Н₂ + 5O₂ → 4СO₂ + 2Н₂О; 2) неполное окисление (под действием окислителя типа КМnO₄, К₂Сr₂О₇).

При действии сильных окислителей (КМnO₄ в нейтральной среде, К₂Сr₂О₇ в кислотной среде) алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи (кроме ацетилена).

Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты: СН₃-С≡С-СН₃ + 3[О] + Н₂О → 2СН₃-СООН – этановая (уксусная) кислота.

При неполном окислении ацетилена образуется двухосновная щавелевая кислота: СН≡Н + 4[О] → НООС-СООН.

Применение алкинов.

Ацетилен играет огромную роль в промышленности. мировое производство составляет миллионы тонн. Основная масса ацетлена применяется в сварке и резке металлов. При горении ацетилена достигается температура 2800 С. Он используется также при производстве растворителей,поливинилхлорида, клея.