2.2.2. Тематический план и содержание учебной дисциплины _____Органическая химия_______

1

2

3

4

Раздел 1. Строение и состав органических соединеий

12

Введение

Дисциплина «Органическая химия». Особенности органических соединений. Природные и синтетические органические вещества. Научное и практическое значение органической химии. Экологические проблемы химических и нефтехимических производств.

1

Тема 1.1.

Общие вопросы теории химического строения органических веществ.

Теория химического строения органических веществ А.М.Бутлерова. Основные положения теории, её значение. Структурные формулы органических веществ. Изомеры. Значение теории химического строения.

Природа химической связи. Электронные представления о строении молекул органических веществ. Ковалентная связь и её характеристики: энергия и длина связи, валентный угол, полярность и поляризуемость.

Гибридизация атомных орбиталей sp³ -, sp² -, sp- гибридизация. Валентные состояния атома углерода. Типы органических реакций. Типы разрыва ковалентной связи: гомолитический и гетеролитический. Свободные радикалы, карбкатионы, карбанионы.

Принципы классификации органических соединений. Классы органических соединений.

2

2

Тема 1.2.

Элементарный анализ органических соединений

Методы очистки органических веществ. Качественный и количественный анализ органических веществ. Установление формул органических веществ.

1

1

Лабораторная работа 1 Определение качественного состава органических веществ

2

Практическое занятие 1 Решение задач по установлению формул органических веществ по массовым долям элементов и по продуктам сгорания органического вещества.

2

Самостоятельная работа студента Выполнение домашних заданий по теме 1.2. Оформление отчёта

4

Раздел 2. Углеводороды

50

Тема 2.1.

Алканы

Алканы. Гомологический ряд, общая формула. Строение алканов Рациональная и современная международная номенклатура алканов. Природные источники алканов. Получение алканов реакциями гидрирования непредельных углеводородов, синтеза, расщепления органических веществ. Физические свойства алканов. Химические свойства алканов. Реакции замещения алканов: галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, крекинг, окисление, изомеризация. Метан. Природные и попутные нефтяные газы. Использование алканов в экономике страны в качестве топлива и химического сырья.

2

2

Практическая работа 2 Составление структурных формул изомеров алканов. Способы получения алканов. Составление реакций замещения алканов, крекинга

2

Лабораторная работа 2 Получение метана. Изучение химических свойств алканов.

2

1

2

3

3

Самостоятельная работа студента Природные источники углеводородов, применение предельных углеводородов в народном хозяйстве. Выполнение домашних заданий по теме 21.. Оформление отчёта

4

Тема 2.2.

Циклоалканы

Циклоалканы, их строение, общая формула, гомологический ряд, изомерия, номенклатура, нахождение в природе. Свойства циклоалканов. Зависимость свойств от строения циклов. Пространственное строение циклов. Получение и применение циклоалканов.

2

2

Самостоятельная работа студента Использование циклоалканов в народном хозяйстве. Выполнение домашних заданий по теме 2.2. Оформление отчёта

2

Тема 2.3.

Алкены

Алкены. Гомологический ряд, общая формула. Изомерия, номенклатура алкенов: рациональная и международная.

Строение алкенов. Способы получения алкенов: промышленные и лабораторные. Физические свойства алкенов. Общая характеристика химических свойств. Реакции присоединения: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, гидрирование. Механизм реакций электрофильного присоединения. Правило В.В. Марковникова. Окисление алкенов. Реакции алкилирования. Реакции полимеризации. Качественные реакции на π-связь. Представители алкенов: этилен, пропилен, их получение и применение.

2

2

Лабораторная работа 3 Получение зтилена и изучение его свойств

2

Практическое занятие 3 Составление структурных формул изомеров алкенов. Механизм реакции электрофильного присоединения. Установление структурных формул исходных веществ по продуктам реакции. Решение расчетных задач на нахождение массы (объема, количества) вещества.

2

Самостоятельная работа студента Выполнение домашних заданий по теме 2.3 Оформление отчёта Решение задач по теме: "Алкены" .

4

Тема 2.4.

Алкины

Алкины. Гомологический ряд, общая формула, изомерия алкинов. Рациональная и международная номенклатура алкинов. Строение алкинов.

Способы получения алкинов: промышленные и лабораторные. Физичес­кие и химические свойства алкинов. Влияние тройной связи на химические свойства алкинов. Реакции присоединения. Реакция М.Г. Кучерова. Реакции окисления, полимеризации. Реакции замещения водорода. Качественные реакции. Ацетилен, его получение и применение.

2

2

Лабораторная работа 4 Получение ацетилена и изучение его свойств

2

Самостоятельная работа студента Выполнение домашних заданий по теме 2.4. Оформление отчёта Решение задач по теме: "Алкины"

2

Тема 2.5.

Диеновые углеводороды

Диеновые углеводороды (алкадиены). Общая формула, представители, номенклатура , изомерия , классификация. Диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями. Особен­ности химических свойств сопряженных диенов - реакции присоединения по типу 1, 2 и 1,4. Реакции полимеризации,

Бутадиен. Изопрен. Природный и синтетический каучуки, их применение.

2

2

Самостоятельная работа студента Природные и синтетические каучуки. Выполнение домашних заданий по теме 2.5.

2

1

2

3

4

Тема 2.6.

Ароматические углеводороды

Бензол. Строение бензола. Ароматическая система связей. Гомологи бензола. Общая формула гомологического ряда бензола, изомерия, номенклатура.

Ароматические радикалы (арилы). Природные источники исинтетические способы получения аренов, характеристика их физических свойств. Химические свойства ароматических углеводородов. Реакции замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование. Механизм реакции электрофильного замещения.

Реакции присоединения водорода, галогенов. Реакции алкилирования. Окисление.

Ориентация при электрофильном замещении в бензольном кольце. Заместители первого рода (орто - и пара - ориентанты). Заместители второго рода (мета - ориентанты). Природа, их влияние на активность бензольного ядра. Представители аренов: бензол, толуол, кумол, стирол и их применение.

Многоядерные арены, их классификация, строение, получение, свойства, применение. Дифенил, нафталин, антрацен.

4

2

Лабораторная работа 5 Исследование физических и химических свойств аренов (бензола, толуола)

2

Практическое занятие 4 Механизм реакций аренов. Осуществление схем химических превращений. Решение расчетных задач.

2

Самостоятельная работа студента Генетическая связь между классами углеводородов. Выполнение домашних заданий по теме 2.6. Оформление отчёта

4

Тема 2.7.

Нефть и продукты ее переработки

Нефть, ее состав и свойства. Происхождение нефти, физические с химические методы ее переработки. Фракционная перегонка нефти. Крекинг, его виды. Пиролиз. Ароматизация нефтепродуктов. Значение нефти и продуктов ее переработки в различных отраслях промышленности.

2

2

Самостоятельная работа студента Нефтепродукты и их использование в народном хозяйстве

2

Раздел 3. Монофункцио-нальнве соединенния

70

Тема 3.1. Галогенпроиз-водные

Галогенпроизводные углеводороды. Классификация, изомерия, номенклатура. Получение предельных и ароматических галогенпроизводных, физические свойства. Химические свойства галогенпроизводных: реакции с активными металлами, водой, щелочами, цианидом калия. Механизм реакций нуклеофильного замещения.

Свойства атомов галогена в различного типа галогенпроизводных.

Представители галогенпроизводных: метилхлорид, дихлорэтан, винилхлорид, хлорбензол, их получение, свойства, применение.

2

2

Лабораторная работа 6 Получение галогенпроизводных (бромэтана и йодоформа)

2

Самостоятельная работа студента Получение, свойства и применение фторпроизводных углеводородов (фреон, тетрафторэтилен, трифторэтилен) . Выполнение домашних заданий по теме 3.1. Оформление отчёта

2

1

2

3

4

Тема 3.2.

Гидроксильные соединения и их производные

1

Классификация гидроксильных соединений. Предельные одноатомные спирты, их общая формула, гомологический ряд, изомерия и номенклатура: рациональная и современная международная.

Способы получения спиртов. Физические и химические свойства спиртов. Представители

одноатомных спиртов: метанол, этанол. Высшие жирные спирты. Действие спиртов на организм.

2

2

2

Ненасыщенные одноатомные спирты: аллиловый спирт. Многоатомные спирты, их строение и свойства. Этиленгликоль и глицерин, их получение и применение.

2

2

3

Фенолы. Классификация, изомерия, номенклатура. Одноатомные фенолы. Получение фенолов в промышленности. Физические и химические свойства.

2

2

4

Простые эфиры, изомерия, номенклатура, способы получения, физические и химические свойства. Диэтиловый зфир.

2

2

Лабораторная работа 7 Изучение химических свойств спиртов

2

Лабораторная работа 8 Исследование химических свойств фенола

2

Самостоятельная работа студента Выполнение домашних заданий по теме 3.2. Оформление отчёта

4

Тема 3.3.

Альдегиды и кетоны

1

Гомологические ряды альдегидов и кетонов, классификация, изомерия, номенклатура: рациональная и современная международная. Способы получения альдегидов и кетонов. Общая характеристика физических свойств альдегидов и кетонов.

2

2

2

Строение карбонильной группы, ее особенности. Химические свойства альдегидов и кетонов. Сходство и различие в свойствах альдегидов и кетонов. Качественные реакции на альдегиды и кетоны. Отдельные представители альдегидов и кетонов: формальдегид, бензальдегид, ацетон, метилэтилкетон, их применение в промышленности.

2

2

3

Ненасыщенные карбонильные соединения. Акролеин.

2

Лабораторная работа 9 Исследование свойств альдегидов и кетонов, их качественные реакции.

2

Самостоятельная работа студента Применение альдегидов и кетонов в народном хозяйстве. Выполнение домашних заданий по теме 3.3. Оформление отчёта

2

Тема 3.4.

Карбоновые кислоты и их производные. Липиды

1

Карбоновые кислоты, их классификация. Предельные одноосновные кислоты, гомологический ряд, общая формула, изомерия, номенклатура: рациональная и современная международная Общие

способы получения. Характеристика физических свойств. Строение карбоксильной группы. Карбоксилат - анион. Влияние угле­водородного радикала на силу кислот. Хиические свойства кислот. Муравьиная кислота, уксусная кислота, высшие жирные кислоты. Мыла как соли высших карбоновых кислот.

2

2

2

Циклоалкановые (нафтеновые) кислоты. Непредельные кислоты, строение, особенности свойств, применение. Акриловая, метакриловая, олеиновая кислоты. Двухосновные карбоновые кислоты. Номенклатура, общие и специфические свойства двухосновных кислот. Щавелевая кислота, фталевые кислоты, их получение и применение.

2

2

1

2

3

4

3

Ангидриды и хлорангидриды карбоновых кислот, строение, номенклатура, получение, свойства, применение в промышленности.

2

2

4

Амиды и нитрилы карбоновых кислот, строение, номенклатура, получение, свойства, применение в промышленности. Акрилонитрил.

2

2

5

Сложные эфиры карбоновых кислот, строение, изомерия, номенклатура, нахождение в природе.

Получение сложных эфиров: реакция этерификации, ее обратимость. Физические и химические свойства сложных эфиров, их применение в экономике страны, роль в природе.

Липиды. Жиры в природе, их строение. Физические и химические свойства жиров: гидролиз жиров, гидрирование жидких жиров. Биологическая роль жиров.

2

2

Лабораторная работа 10 Исследование свойств карбоновых кислот.

2

Лабораторная работа 11 Изучение свойств производных карбоновых кислот.

2

Практическое занятие 5 Номенклатура, получение, свойства карбоновых кислот. Решение расчетных задач.

2

Самостоятельная работа студента Выполнение домашних заданий по теме 3.4. Оформление отчёта Генетическая связь между классами органических соединений.

4

Тема 3.5.

Органические соединения серы

Типы органических соединений серы. Тиолы, тиоэфиры. Номенклатура, получение и химические свойства. Сульфокислоты, классификация, получение, свойства, применение в промышленности. Сульфохлориды. Синтетические моющие средства (СМС).

2

2

Самостоятельная работа студента Решение расчетных задач.

2

Тема 3.6.

Нитросоедине-ния

Нитросоединения, классификация, изомерия, номенклатура. Строение нитрогруппы. Получение нитросоединений. Физические и химические свойства нитросоединений. Влияние нитрогруппы на ароматическое ядро. Представители нитросоединений: нитроэтан, нитробензол, нитротолуол, их применение. Токсичность нитросоединений

2

Самостоятельная работа студента Выполнение домашних заданий по теме 3.6

2

Тема 3.7.

Амины

Амины, их классификация, строение, изомерия, номенклатура. Физические свойства аминов. Получение аминов. Химические свойства аминов. Амины – органические основания. Сходство с аммиаком. Влияние радикала, связанного с аминогруппой, на основные свойства аминов.

Анилин, его полдучение, свойства, применение. Качественные реакции на анилин.

2

1

Лаборатьрная работа 12 Исследование свойств анилина

2

Самостоятельная работа студента Выполнение домашних заданий по теме 3.7. Оформление отчёта

2

Тема 3.8.

Элементоргани-ческие соединения

Общая характеристика элементорганических соединений, классификация, номенклатура. Магнийорганические соединения (реактивы Гриньяра), их получение, свойства, применение в органическом синтезе. Алюминийорганические соединения, кремнийорганические соединения, их получение, свойства, применение в промышленности.

2

2

Самостоятельная работа студента Выполнение домашних заданий по теме 3.8. Оформление отчёта

2

1

2

3

4

Раздел 4. Гетерофункциональные соединения

18

Тема 4.1.

Аминоспирты. Аминокислоты

Состав, номенклатура, способы получения, свойства аминоспиртов. Роль аминоспиртов в природе, их применение в нефтегазопереработке.

Аминокислоты, их состав, строение, классификационная изомерия и номенклатура. Получение, физические и химические свойства аминокислот.

2

2

Самостоятельная работа студента Галогензамещенные кислоты. Гидроксикислоты.

2

Тема 4.2.

Гетероциклические соединения.

Общая характеристика гетероциклических соединений, их классификация. Роль гетероциклов в природе. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом в цикле. Пиррол, фуран, тиофен, их строение, аро­матический характер, свойства, взаимные превращения (реакция Ю.К. Юрьева). Нахождение в природе. Фурфурол, его получение, свойства, применение.

2

2

Лабораторная работа 13 Получение фурфурола и исследование его свойств

2

Самостоятельная работа студента Выполнение домашних заданий по теме 4.2.

2

Тема 4.3.

Углеводы

Углеводы, их роль в природе. Классификация углеводов. Моносахариды. Дисахариды. Полисахариды. Их строение, свойства, применение. Нахождение в природе.

4

2

Лабораторная работа 14 Исследование свойств углеводов.

2

Самостоятельная работа студента Выполнение домашних заданий по теме 4.3. Оформление отчёта.

2

Раздел 5. Генетическая связь основных классов органических соединений

7

Тема 5.1.

Генетическая связь основных классов органических соединений

Причины многообразия органических соединений. Зависимость свойств веществ от строения молекулы. Генетическая связь органических соединений. Важнейшие промышленные синтезы на основе углеводородного сырья. Качественные реакции различных органических веществ.

3

2

Лабораторная работа 15. Решение экспериментальных задач на распознавание органических веществ

2

Самостоятельная работа студента Выполнение домашних заданий по теме 5.1. Оформление отчёта

2

Всего:

157