3. Химические свойства предельных углеводородов

Наиболее характерными реакциями предельных углеводородов являются реакции замещения. Так, например, при освещении метан реагирует с хлором (при сильном освещении может произойти взрыв). Фактически реакции предельных углеводородов с галогенами происходят более сложно. При поглощении световой энергии молекулы хлора распадаются на атомы. Атомы хлора с одним неспаренным электроном химически очень активны. При их столкновении с молекулой метана происходит реакция, в результате которой образуется свободный химически очень активный радикал метил. Его активность тоже объясняется наличием неспаренного электрона (неиспользованной валентности).

Частицы, имеющие неспаренные электроны и обладающие в связи с этим неиспользованными валентностями, называются свободными радикалами.

Из вышесказанного видно, что реакция метана с хлором протекает по свободнорадикалъному механизму. Радикал метил (который обладает очень высокой реакционной способностью) реагирует с другой молекулой хлора, разрывает в ней связи между атомами и отщепляет свободные атомы хлора с неспаренными электронами. Таким образом, рождаются новые химически активные частицы, которые вызывают дальнейшие превращения.

Реакции, в результате которых происходит цепь последовательных превращений, называются цепными реакциями.

Аналогично реагируют с хлором этан, пропан и другие предельные углеводороды. Образовавшиеся вещества называются хлорпроизводными (в общем случае - галогенопроизводными). Многие из них используются в качестве растворителей. Так как предельные углеводороды реагируют с галогенами только при повышенной температуре или под воздействием света, бромную воду при обычной температуре они не обесцвечивают.

Все предельные углеводороды горят с образованием оксида углерода (IV) и воды. Метан горит бесцветным пламенем, с выделением теплоты:

СН₄ + 2О₂ = СО₂ + 2Н₂О + 880 кДж

Смесь метана с воздухом (при содержании метана от 5 до 15% по объему) при поджигании сгорает со взрывом. Взрыв может происходить и в смесях других предельных углеводородов с воздухом. Поэтому смеси метана, этана, пропана и бутана с воздухом очень опасны. Они иногда могут образоваться в каменноугольных шахтах, в заводских котельных, в мастерских и в жилых помещениях.

При сильном нагревании (выше 1000 °С) без доступа воздуха предельные углеводороды разлагаются:

Если метан нагреть до более высокой температуры (1500 °С), то реакция происходит так:

2СН₄>Н - С=С - Н + ЗН₂

Эта реакция дегидрирования (отщепления водорода) имеет большое промышленное значение, так же как и дегидрирование других предельных углеводородов, в том числе этана С₂Н₆:

Углеводороды нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании подвергаются реакциям изомеризации и превращаются в углеводороды разветвленного строения:

пентан 2-метилбутан

Применение метана очень разнообразно. В виде природного газа метан широко используется в качестве топлива.

Большое практическое значение имеют и хлорпроизводные метана. Дихлорметан СН₂С₁₂, трихлорметан (хлороформ) СНС₁₃, тетрахлорметан (тетра-хлорид углерода) СС₁₄, 1,2-дихлорэтан С₁СН₂СН₂С₁, - жидкости, которые используются в качестве растворителей. Трихлорметан (хлороформ) и три-иодметан (йодоформ) применяются в медицине. Так как тетрахлорметан при испарении образует тяжелые пары, которые изолируют горящий предмет от доступа кислорода воздуха, то его применяют для тушения пожаров Химия: Справочное издание / В. Шретер. М.: Химия, 1989. С. 214..