11.3 Изомерия алкинов

Для алкинов характерна структурная изомерия:

- изомерия положения тройной связи;

- изомерия цепи (изомерия углеродного скелета);

- межклассовая изомерия.

. Первые два члена гомологического ряда – этин и пропин – изомеров не имеют.

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С₄Н₆):

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₅Н₈):

3. Межклассовая изомерия (начиная с бутина).

11.4 Химические свойства алкинов (основно-кислотные свойства)

Существуют различные подходы определения основно-кислотных свойств вещества:

1) По теории Аррениуса (ионная теория):

- кислотные свойства определяются наличием катионов водорода Н⁺ (протонов);

- основные свойства определяются наличием аниона гидроксильной группы ОН^-.

2) По теории Бренстеда Лоури

- кислотные свойства определяются способностью вещества быть донором протонов (отдавать протоны);

- основные свойства определяются способностью вещества акцептировать (присоединять) протоны.

3) По теории Льюиса

- кислотные свойства определяются способностью вещества присоединять электронную пару;

- основные свойства определяются способностью вещества отдавать электронную пару.

Реакции присоединения алкинов:

- Гидрирование (присоединение водорода).

- Галогенирование (присоединение галогенов).

- Гидрогалогенирование (присоединение водорода и галогенов).

Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью, чем алкены. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения с образованием ковалентных связей. Так как тройная связь содержит две π-­связи, реакции присоединения к алкинам могут происходить в две стадии:

- вначале идет разрыв первой π-­связи и присоединение по месту разрыва с образование производных алкенов,

- затем по месту второй π-­связи с образованием производных алканов.

1. Гидрирование этина.

На I ступени образуются этен, на II ступени –этан.

При разрушении π-связи между атомами углерода образуются неспаренные электроны. За счет большей электроотрицательности атом углерода притягивает атом водорода, образуя с ним полярную ковалентную σ-связь ( притягивает к себе электронную пару – проявление кислотных свойств по теории Льюиса).