Циклоалканы

Общая формула. Номенклатура и изомерия. Устойчивость циклов. Напряжение угловое и торсионное. Основы конформационного анализа. Конформация циклогексана. Аксиальные и экваториальные связи. 1,2-, 1,3- и 1,4-Замещенные циклогексаны. Способы получения циклоалканов. Химические свойства. Сравнение с алканами и алкенами. Особый характер связей в циклопропане.

Ароматические углеводороды. Ароматичность

Строение бензола. Формула Кекуле. Молекулярные орбитали бензола. Круг Фроста. Концепция ароматичности. Правило Хюккеля. Антиароматичность на примере циклобутадиена, аниона циклопропенилия, циклопентадиенил-катиона. Критерии ароматичности: квантовохимический, энергетический (теплоты гидрирования) и магнитный.

Аннулены. Аннулены ароматические и неароматические. Ароматические катионы и анионы. Конденсированные ароматические углеводороды (нафталин, фенантрен, антрацен, азулен). Гетероциклические пяти- и шестичленные ароматические соединения (пиррол, фуран, тиофен, азолы, пиридин).

Ди- и триарилметаны. Методы получения. Ди- и триарилметилкатионы, радикалы и анионы. Методы их генерирования и стабильность. Понятие о красителях трифенилметанового ряда.

Номенклатура и изомерия ароматических углеводородов ряда бензола. Промышленные способы получения (каталитический риформинг нефти, переработка коксового газа и каменноугольной смолы). Лабораторные методы синтеза алкилбензолов (реакция Вюрца-Фиттига и другие реакции кросс-сочетания, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, восстановление жирноароматических кетонов).