23.Строение,изомерия,номенклатура ароматических углеводородов.Правило ароматичности Хюккеля.
Ароматические углеводороды (арены) - углеводороды, в молекулах которых есть одно или несколько бензольных колец. Состав аренов с одним бензольным кольцом отвечает общей формуле CnH2n-6. В молекуле простейшего арена - бензола (C6H6) - -связи образуют единую делокализованную сопряженную (ароматическую) систему -связей. Строение молекулы простейшего арена - бензола - может быть передано структурными формулами различных типов:
Номенклатура и изомерия. Условно арены можно разделить на два ряда. К первому относят производные бензола (например, толуол или дифенил), ко второму — конденсированные (полиядерные) арены (простейший из них — нафталин):
Гомологический ряд бензола отвечает общей формуле С6Н2n-6.
Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в ядре. Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения, так как все атомы в бензольном ядре равноценны. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров,
различающихся взаимным расположением заместителей. Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (о-), мета- (м-), пара- (п-).
Радикалы ароматических углеводородов называют арильными радикалами. Радикал С6Н5 — называется фенил.
Ароматические углеводороды — исходное сырьё для промышленного получения кетонов, альдегидов и кислот ароматического ряда, а также многих других веществ.
Практически всегда соблюдается Правило Хюккеля: ароматичной может быть лишь система, содержащая (в кольце) 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …). Система, содержащая 4n электронов является антиароматичной (в упрощенном понимании это обозначает избыток энергии в молекуле, неравенство длин связей, низкая стабильность — склонность к реакциям присоединения). В то же время, в случае пери-сочленения (есть атом(ы), принадлежащий(е) одновременно 3 циклам, то есть возле него нет атомов водорода или заместителей), общее число пи-электронов не соответствует правилу Хюккеля (фенален, пирен, коронен). Также предсказывается, что если удастся синтезировать молекулы в форме ленты Мёбиуса (кольцо достаточно большого размера, дабы закручивание в каждой паре атомных орбиталей было мало), то для таких молекул система из 4n электронов будет ароматичной, а из 4n+2 электронов — антиароматичной.
- 1. Основные положения теории химического строения а.М. Бутлерова. Изомерия.
- 2. Электронное строение атома углерода(самый главный билет в органике,сочувствую,кому это попадется)
- 3. Классификация органических соединений.Функциональные группы.
- 4. Строение,изомерия,номенклатура и способы получения алканов.( можно взять еще инфу из 5 билета)
- 5.Химические свойства алканов.Реакция Коновалова.Применение алканов.(можно взять еще инфу из 4 билета)
- 6.Строение, изомерия,номенклатура,способы получения алкенов.
- Химическая формула и строение молекулы этилена.
- Изомерия и номенклатура.
- Гомологический ряд этилена
- Получение
- 7.Химические свойства алкенов,правило Марковникова,полимеризация алкенов,применение. Химические свойства
- Получение.
- 8.Строение,изомерия,номенклатура,способы получения алкинов.
- 9.Химические свойства алкинов. Реакция Кучерова.Полимеризация ацетилена.Применение алкинов.
- 10.Строение,изомерия,номенклатура алкадиенов. Способы получения дивинила и изопрена.Реакция Лебедева.
- 11.Химические свойства алкадиенов с сопряженными связями.Применение алкадиенов.Натуральный и синтетический каучук.Резина.Гуттаперча.
- 12.Строение,изомерия,номенклатура и способы получения алифатических одноатомных спиртов.
- 13.Химические свойства алифатических одноатомных спиртов. Применение спиртов.Этиленгликоль и глицерин.
- 14.Строение,изомерия,номенклатура и способы получения алифатических альдегидов и кетонов.
- 15.Хим.Свойства алифатических альдегидов и кетонов.Реакция серебрянного зеркала.Применение альдегидов и китонов.
- 16.Строение,изомерия,номенклатура,способы получения алифатических одноосновных кислот.
- 17.Химические свойства алифатических одноосновных кислот. Применение кислот.
- 18.Сложные эфиры.Получение и свойства.
- 19.Строение жиров и их переработка. Мыла.Поверхностно-активные вещества.
- 20.Строение,изомерия,номенклатура,способы получения алифатических нитросоединений и аминов.
- 21.Хим.Свойства нистросоединений и аминов.
- Химические свойства
- 22.Хим.Свойства алифатических аминокислот.Белки.
- 23.Строение,изомерия,номенклатура ароматических углеводородов.Правило ароматичности Хюккеля.
- 24.Химические свойства бензола.
- 25.Правила замещения в бензольном ядре производных бензола.Ориентанты 1 и 2 рода.
- 26.Строение,изомерия,номенклатура,способы получения фенолов.
- 27.Хим.Свойства фенола.Реакции электрофильного замещения,применение фенола в ффс.
- 28.Строение,изомерия,номенклатура,способы получения ароматических аминов. Анилин. Реакция Зинина.
- 29.Основные понятия Химии вмс.Классификация и номенклатура вмс.Методы синтеза вмс в промышленности.