Номенклатура альдегидов

Для альдегидов широко распространена тривиальная номенклатура. Тривиальные названия альдегидов образуются из названия соответствующих карбоновых кислот, в которые эти альдегиды превращаются при окислении. По номенклатуре ИЮПАК за основу берётся наиболее длинная цепь, содержащая карбонильную группу. Карбонильный атом углерода получает номер 1, положение остальных заместителей обозначают цифрами. К названию соответствующего алкана прибавляют окончание «аль». Положение альдегидной группы не указывают, т.к. альдегидная группа в этих случаях всегда имеет номер 1.

В следующей таблице приведены названия первых шести членов гомологического ряда альдегидов.

В тривиальной номенклатуре альдегидов положение заместителей указывают не цифрами, а греческими буквами:, , ….

Например,

 -метилвалериановый альдегид (2-метилпентаналь)

 -метилмасляный альдегид (3-метилбутаналь).

Нельзя использовать одновременно греческие буквы и систематическое название, например:

 - метилпентаналь (неверно)

или арабские цифры и тривиальное название:

4-метилвалериановый альдегид (неверно),

правильное название: 4-метилпентаналь.

Рассмотрим несколько примеров более сложных структур, которые помогут лучше усвоить правила международной номенклатуры.

а) б)

4-метил-2,3-диэтилпентаналь 3-метил-4-фенилбутаналь

в)

4,5,7-триметил-2-фенилоктаналь

Ароматические альдегиды

Тривиальное название первого члена ряда (бензальдегид) легло в основу номенклатуры ароматических альдегидов как по тривиальной, так и по систематической номенклатуре.

бензальдегид орто-нитробензальдегид пара-этилбензальдегид

2-нитробензальдегид 4-этилбензальдегид

Ароматические альдегиды, содержащие в кольце метильные радикалы, называют толуиловыми альдегидами.

пара-толуиловый альдегид орто-толуиловый альдегид

Систематическая номенклатура ароматических альдегидов строится следующим образом: бензольное кольцо нумеруется с того атома углерода, который несёт карбонильную группу. Сама карбонильная группа номера не получает, например:

2-метилбензальдегид 3-этилбензальдегид 2,4диметилбензальдегид

Если бензольное кольцо находится в цепи алифатического альдегида, его рассматривают как обычный заместитель – фенил.

фенилэтаналь 2-метил-3-фенилпропаналь