4.3 Номенклатура гетерофункциональных соединений

Гетерофункциональные соединения содержат несколько различных функциональных групп. Соединения этого типа мы будем называть только по международной систематической номенклатуре. По правилам номенклатуры ИЮПАК, родоначальная структура должна нести самую старшую функциональную группу. Название родоначальной структуры и порядок нумерации цепи определяет старшая функция. Она должна получить наименьший номер. Все остальные функциональные группы и радикалы называются в алфавитном порядке. В следующей таблице приведены названия функциональных групп в тех случаях, когда они являются старшими в цепи и обозначаются суффиксами, и названия этих же групп, когда в данной родоначальной структуре они не являются старшими и обозначаются префиксами.

Например.

3-хлорбутанол-2

Гидроксильная группа, являясь в данной структуре старшей, определяет порядок нумерации.

2-амино-3-гидрокси-4-метилпентаналь ( старшая группа карбонильная)

старшая группа-карбонильная.

6-бром-5-гидрокси-3-метил-4-фенилгептен-6-он-2.

4-амино-2-бром-5-оксо-3-хлоргексаналь

(карбонильная группа альдегидов старше карбонильной группы кетонов )

3-амино-4-метилпентантиол-1 (тиольная группа старше аминогруппы)

5-гидрокси-3-меркапто-4-метилпентаналь (карбонильная группа старше тиольной и гидроксильной групп)

2-метил-3-оксобутановая кислота.

(карбоксильная группа самая старшая)

3-амино-2-меркаптогексен-4-диовая кислота

Здесь нужно нумеровать цепь слева направо, т.к. группа -SH старше двойной С=С связи и аминогруппы, и хотя она не является самой старшей в данной структуре, она, по возможности, должна получить наименьший номер.

Карбоксильная группа может сыграть роль младшей группы, если с родоначальной структурой будет связано более двух карбоксильных групп. Hапример, лимонная кислота – трёхосновная кислота, и атом углерода третьей карбоксильной группы не входит в родоначальную структуру.

3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота.