2. Основы номенклатуры органических соединений

На первых этапах развития химии вновь открытым соединениям присваивались, как правило, тривиальные названия, чаще связанные с источником получения, чем со структурой. Такие названия прочно укоренились и до сих пор являются общепринятыми, например, мочевина выделена из мочи, ацетон получен сухой перегонкой ацетата калия, фталевая кислота получена из нафталина.

Многие тривиальные названия впоследствии легли в основу систематической номенклатуры.

Однако количество новых соединений росло очень быстро, и появилась необходимость связывать название соединения с его строением.

Так возникла рациональная номенклатура (радикало-функциональная). Согласно этой номенклатуре, соединение рассматривают как замещённое теми или иными радикалами простейшее соединение данного ряда. Например, ацетон () можно рассматривать как кетон, содержащий два метильных радикала - диметилкетон, анизол (– как простой эфир, содержащий метильный и фенильный радикал – метилфениловый эфир).

По мере развития органического синтеза, для более сложных систем радикало-функциональная номенклатура была непригодна. Возникла необходимость создать такую номенклатуру, в которой название соединения и его структура однозначно соответствовали бы друг другу. В результате была разработана систематическая номенклатура органических соединений, которую часто называют международной, или женевской. Международный союз химии разработал первые правила этой номенклатуры в Женеве в 1892 году. К сожалению, к систематизации приступили после того, как многие широко распространённые соединения уже получили тривиальные названия, утвердившиеся в органической химии. Более того, систематические наименования некоторых соединений настолько сложны, что тривиальные названия их вполне оправданы. Поэтому мы должны ознакомиться с несколькими способами наименования соединений.

Международный союз чистой и прикладной химии IUРАС (ИЮПАК) разработал и предложил (1957, 1965 гг.) в качестве официальной научной номенклатуры так называемую номенклатуру ИЮПАК, в основе которой лежат основные положения международной женевской номенклатуры с определёнными поправками и добавлениями.

В основу названия соединения по системе ИЮПАК положена углеродная цепь молекулы (открытая или замкнутая в цикл), содержащая кратные связи, максимальное число заместителей. Эту углеродную цепь называют родоначальной структурой. С родоначальной структурой связаны характеристические группы и углеводородные радикалы. Характеристическая группа (функциональная группа) – атом или группа атомов, замещающая атом водорода в родоначальной структуре. Она указывает, к какому классу органических веществ относится данное соединение. Старшая функциональная группа определяет начало нумерации цепи. Порядок старшинства основных функциональных групп следующий:

Главная функциональная группа обозначается в названии цепи суффиксом: например, гидроксильная группа – суффикс «ол», альдегидная группа – «аль», и.т.д. Радикалы и младшие функциональные группы обозначаются префиксами и называются в алфавитном порядке, например:

А) углеводородный радикал.

младшие функциональные старшая функциональная

группы. группа.

Родоначальная структура - гексан, название этого соединения 4-метил-5-нитро-2-хлоргексанол-1.

Б)

углеводородные младшие старшая

радикалы функциональные функциональная

группы группа

Родоначальная структура – октадиен, название этого соединения: 6-амино-5-гидрокси-8-фенил-7-этилоктадиен-3,7-он-2. Префиксы, называются в алфавитном порядке, суффикс –он.

В дальнейшем в каждом классе органических соединений мы детально рассмотрим основные принципы построения названий этих соединений по номенклатуре ИЮПАК.

Для многих соединений, для которых тривиальные и радикало-функциоальные названия до сих пор широко употребляются, мы будем пользоваться и этими номенклатурами.