Готовые вопросы к экзамену

Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции присоединения по двойной связи карбонильной группы (получение полуацеталей и ацеталей). Реакции конденсации.

Реакции присоединения по двойной связи карбонильной группы (получение полуацеталей и ацеталей). Реакции конденсации.

Химические свойства альдегидов и кетонов – это их способность вступать в химические реакции, которые, в основном, определяются структурой карбонильной группы С = О:

- sp² гибридизация атома углерода (С) обеспечивает двойную σ-π связь с атомом кислорода (О);

- за счет большой электроотрицательности (ЭО_{кислорода}=3,5, ЭО_{углерода}=2,5) пары электронов, обеспечивающие ковалентную связь, смещаются в сторону кислорода, что в свою очередь, обеспечивает:

• заряды атомов в карбонильной группе ( и );

• ионный механизм разрыва связей:

• полярность ковалентной связи (полярная связь С=О, слабее малополярная С-Н и тем более неполярной ).

Рассмотренные выше особенности структуры карбонильной группы С=О и обеспечивают высокую активность альдегидов и кетонов в химических реакциях.

При полном окисление (горение) образуется СО₂ + Н₂0

Реакции присоединения по двойной связи карбонильной группы (получение полуацеталей и ацеталей)

Ацетали — жидкости приятного фруктового запаха, растворимые в органических растворителях и нерастворимые в воде.

Полуацетали имеют более простую структуру. В отличие от ацеталей, у полуацеталей углеводородный радикал R′ в группе группе OR′ (ацетали), заменен на атом Н.

Полуацетали и ацетали имеют чрезвычайно важное значение в химии углеводов: глюкоза, сахароза, фруктоза.

а) Реакции присоединения к альдегидам спиртов с образованием полуацеталей

Пример: CH₃-CH = O + C₂H₅OH ↔CH₃-CH(OH)-O-C₂H₅

Реакция проходит в присутствии катализаторов по ионному механизму присоединения.

б) Реакции присоединения к полуацетали спирта с образованием ацеталей

Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR' и образованию ацеталя:

Например:

Реакция конденсации

Для альдегидов и кетонов возможна реакция конденсации, проходящая между двумя молекулами одного и того же соединения (например: этаналь) с образованием альдоля (альдегидоспирта).

Альдоль – это соединение, содержащее одновременно альдегидную (СОН) и гидроксильную (ОН) группы.

Полученный альдоль (альдегидоспирт) может далее конденсироваться (с отщеплением молекулы воды) с образованием двойной связи С=С.

В итоге получается ненасыщенный альдегид, получивший название: кротоновый альдегид.

Карбоновые кислоты. Классификация. Одноосновные предельные карбоно- вые кислоты: номенклатура, изомерия. Особенности строения карбоксильной группы. Физические свойства. Способы получения кислот (р-ции окисления, через реактив Гриньяра, через нитрилы). Бензойная кислота – способы получения, влияние заместителей на кислотные свойства.

Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп COOH.

Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями, карбоновые кислоты являются слабыми.

Содержание