logo search
Готовые вопросы к экзамену

1. Гомолитический (радикальный) разрыв связей.

Разрыв связи, происходит с разъединением электронной пары. Радикальному разрыву подвергаются неполярные или малополярные ковалентные связи: (С:С, N:N - неполярные, С: Н – малополярная) при высокой температуре или под действием света.

Обозначения:

RX – сложная молекула углеводорода или его производной (нейтральная частица). Например: НС3:ОН - метанол

R• - углеводородный радикал (нейтральная частица углеводорода или его производной, имеющая во внешнем слое неспаренный электрон). Например: НС3• - метил.

Х• - радикал реагента (нейтральная частица, имеющая во внешнем слое неспаренный электрон).

Например: •НО - гидроксильная группа.

Реакции, протекающие с участием незаряженных частиц, называют свободно-радикальными.

2. Гетеролитический (ионный) разрыв связей.

Разрыв связи, происходит без разъединения электронной пары. Электронная пара (образующая ковалентную связь) не разъединяется, а целиком переходит к более электроотрицательному атому, превращая его в анион. При этом образуются короткоживущие органические ионы – карбкатионы или карбанионы.

δ- и δ+ - это условные заряды атомов (частей молекулы) внутри одной молекулы,

- и + - это заряды ионов.

( Ионы существуют в растворах отдельно, не объединяясь в молекулы: R- - карбанион, R+ - карбкатион, X- - анион, X+ - катион).

В зависимости от знаков ионов различают электрофильный и нуклеофильный механизмы разрыва связей.

а ) Электрофильный механизм разрыв связей.

Электрофил – «ищущий» электроны. Утверждение, что та или иная реакция является нуклеофильной или электрофильной, определяется по реагенту.

Карбанион имеет отрицательный заряд, а реагент Х+ (электрофил) – положительный (ищет электроны).

Наличие электрофила  говорит о электрофильном механизме реакций.

б ) Нуклеофильный механизм разрыв связей.

Нуклеофил – ищущий ядро (положительно заряженную частицу). Механизм реакции определяется зарядом реагента. Карбкатион имеет положительный заряд, а реагент Х- - отрицательный (ищет положительно заряженные частицы).

Наличие нуклеофила  говорит о говорит о нуклефильном механизме реакций.

  1. Алканы: строение, изомерия, номенклатура. Способы получения: гидрирование непредельных углеводородов, электролиз солей карбоновых кислот, восстановление карбонильных соединений, из галогеналканов (реакция Вюрца). Физические и химические свойства. Галогенирование и нитрование алканов - радикальный механизм реакций.