Углеводы

Классификация углеводов (моно-, дии полисахариды) и нахождение в природе. Альдопентозы (рибоза, дезоксирибоза, арабиноза, ксилоза, ликсоза), альдогексозы (аллоза, альтроза, глюкоза, манноза, гулоза, идоза, галактоза, талоза), их строение. Связь конфигурации сахаров с Dи L-глицериновым альдегидом. Эпимеры. Открытая и циклическая форма глюкозы (пиранозная, фуранозная), таутомерия и мутаротация сахаров. Гликозидный гидроксил. ,–Аномеры. Гликозиды и агликоны.

Реакции альдоз: окисление, восстановление, алкилирование, ацилирование, образование ацеталей и тиоацеталей, получение оксимов и циангидринов. Озазоны. Ксилит и сорбит, их медико-биологическое значение. Витамин С (L-аскорбиновая кислота).

Конформация глюкопиранозы (форма "кресло", аксиальное и экваториальное расположение гидроксильных групп). Конфигурация циклической формы рибозы и дезоксирибозы.

Синтез моносахарида по Килиани-Фишеру и деградация моносахаридов по Руффу и по Волю.

Фруктоза как пример кетогексозы. Ее строение, свойства, нахождение в природе, образование из глюкозы.

Дисахариды. Строение. Восстанавливающие дисахариды: мальтоза, целлобиоза и лактоза. Невосстанавливающий дисахарид ‑ сахароза.

Полисахариды. Крахмал, клетчатка. Строение, химическая переработка клетчатки.

Нуклеозиды. Строение, конфигурация гликозидного центра. Гидролиз.

Амины

Алифатические амины

Классификация, номенклатура и изомерия. Способы получения аминов: из галогенпроизводных (реакция Гофмана), восстановительным аминированием карбонильных соединений, восстановлением азотистых производных, восстановлением амидов карбоновых кислот литийалюминийгидридом, перегруппировкой Гофмана, реакцией Габриэля. Электронное строение аминогруппы.

Химические свойства аминов. Амины как основания. Сравнение основных свойств аммиака, первичных, вторичных и третичных аминов, а также амидов. Идентификация и разделение первичных, вторичных и третичных аминов с помощью бензолсульфохлорида (проба Хинсберга). Алкилирование, ацилирование аминов. Действие азотистой кислоты на первичные, вторичные и третичные амины. Четвертичные аммониевые основания и их соли. Термическое разложение четвертичных аммониевых оснований по Гофману (механизм и стереохимия). Диамины, аминоспирты. -Аминоэтанол и его производные. Холин (мембранопротектор), ацетилхолин (нейромедиатор), О-фосфатэтаноламин. Лекарственные препарат димедрол.