1.1. Галогенирование
Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно. |
При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан: |
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом. С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н |
Например, при бромировании 2-метилпропана преимущественно образуется 2-бром-2-метилпропан:
|
Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.
Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.
Первая стадия. Инициирование цепи.
Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:
Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.
Вторая стадия. Развитие цепи.
Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.
При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:
Третья стадия. Обрыв цепи.
При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.
Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:
- Основные положения теории химического строения а.М.Бутлерова.
- Изомерия: структурная, пространственная.
- А) Структурная изомерия алкенов Виды структурной изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи и межклассовая изомерия.
- Б) Пространственная изомерия алкенов
- Строение электронных подуровней атома углерода. Гибридное состояние атомных орбиталей: sp3-; sp2-; sp-гибридизации. Понятие о σ и π- связях.
- Классификация органических соединений. Понятие гомологический ряд. Функциональная группа.
- 1. Классификация органических соединений в зависимости от строения цепи (углеродного скелета)
- 2. Классы органических соединений в зависимости от природы функциональных групп
- Механизмы химических реакций. Гомолитический и гетеролитический разрывы химической связи. Радикальный, электрофильный и нуклеофильный механизмы реакций (схемы).
- 1. Гомолитический (радикальный) разрыв связей.
- 1. Гомологический ряд алканов: общая формула, названия
- 2. Пространственное строение молекул
- 3. Номенклатура предельных углеводородов
- 4. Физические свойства
- 1. Реакции замещения
- 1.1. Галогенирование
- 1.2. Нитрование алканов
- 2. Реакции разложения
- 2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация
- 2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана
- 2.3. Крекинг
- 3. Реакции окисления алканов
- 3.1. Полное окисление – горение
- 3.2. Каталитическое окисление
- 4. Изомеризация алканов
- Получение алканов
- 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
- 2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия
- 3. Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе)
- 4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
- 5. Гидрирование алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов
- 6. Синтез Фишера-Тропша
- 7. Получение алканов в промышленности
- 2. Изомерия алкенов
- А) Структурная изомерия алкенов Виды структурной изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи и межклассовая изомерия.
- Б) Пространственная изомерия алкенов
- 4. Получение алкенов
- 5. Физические свойства алкенов
- 6. Химические свойства алкенов
- Изомеризация алкенов
- 1. Химические свойства алкенов
- 11.2 Номенклатура алкинов (ацетилена)
- 11.3 Изомерия алкинов
- 2. Галогенирование.
- 11.5 Получение алкинов
- 11.6 Физические свойства алкинов
- 11.7 Реакции присоединения: реакция Кучерова (гидратация этина).
- 1. Строение спиртов
- 2. Номенклатура
- 3. Классификация
- 4. Изомерия спиртов
- 5. Физические свойства
- 6. Способы получения спиртов
- 7. Основно-кислотные свойства.
- 8. Химические свойства одноатомных спиртов
- 2. Окисление
- 3.Реакции отщепления
- 4. Реакции этерификации
- Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции присоединения по двойной связи карбонильной группы (получение полуацеталей и ацеталей). Реакции конденсации.
- Номенклатура
- Классификация
- В) Гетерофункциональные карбоновые кислоты
- Лабораторный синтез Реакция Канниццаро:
- Реакция Гриньяра:
- Производные карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения солей, сложных эфиров, галогенангидридов, ангидридов, амидов, нитрилов. Понятия анион и ацил.
- Осбенности строение ароматических аминов (на примере анилина)
- 1. Получение аминов при взаимодействии алкилгалогенидов с аммиаком (реакция Гофмана).
- Ароматические углеводороды. Бензол: строение, изомерия, номенклатура
- Структура бензола