logo search
Классификация и номенклатура стр 1-52

Е. Ароматические углеводороды

Родоначальник ароматических углеводородов – бензол, имеет формулу С6Н6.

Радикал бензола – С6Н5 - называется фенил.

Названия производных бензола, содержащих алкильные радикалы, строятся следующим образом: бензольное кольцо нумеруется от одного заместителя к другому кратчайшим путём (по или против часовой стрелки). Названия образуются путём добавления названий алкильных групп к слову бензол, например:

этилбензол 1,2,3-триметилбензол н-пропилбензол

Многие алкилзамещённые производные бензола имеют тривиальные названия, которые входят в систематическую номенклатуру, поскольку эти названия широко распространены. Среди наиболее важных такие как:

1) толуол

метилбензол

От толуола образуются два важных радикала:

а) при удалении одного атома водорода из метильной группы образуется радикал бензил.

б) при удалении одного атома водорода из кольца - радикал толил

2) кумол

изопропилбензол

3) орто-, мета-, пара- ксилолы.

Орто-изомерами называют производные бензола, содержащие два заместителя в бензольном кольце у соседних атомов углерода, положение 1 и 2. Мета-изомеры содержат два заместителя в положении 1и 3, пара-изомеры - в положении 1и 4 (подробнее об орто-, мета- и пара- изомерах см. далее в разделе «Сопряжённые системы с замкнутой цепью сопряжения»)

орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол

1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол

Простейший алкенилбензол (винилбензол) известен под названием стирол.

винилбензол (стирол)

Диалкилбензолы с одной метильной группой - соединения типа

иногда называют как производные толуола.

пара-этилтолуол мета- н.пропилтолуол

Если ароматическое соединение имеет сложную боковую цепь, родоначальной структурой является эта цепь, а не бензольное кольцо.

Название таких соединений строится как название обычных ациклических углеводородов, в которых бензольное кольцо рассматривают как заместитель фенил, например,

3-метил-2-фенилпентан.

Производные бензола, содержащие кратные связи в радикалах, обычно рассматриваются как производные алкенов (или полиенов), например,

А) Б)

аллилбензол

3-фенилпропен 3,3-диметил-2-фенилпентадиен-1,4