logo search
Химия 2й семестр шпоры

10.Строение,изомерия,номенклатура алкадиенов. Способы получения дивинила и изопрена.Реакция Лебедева.

Алкадиены — непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула алкадиенов

СnН2n-2.

Если двойные связи разделены в углеродной цепи двумя или более одинарными связями (например, пентадиен-1,4), то такие двойные связи называются изолированными. Химические свойства алкадиенов с изолированными двойными связями не отличаются от свойств алкенов с той лишь разницей, что в ре­акции могут вступать не одна, а две двойные связи независимо друг от друга.

Если двойные связи разделены в цепи только одной s-связью, то их называют сопряженными. Важнейшие представители со­пряженных диенов:

СН2 = СН-СН = СН2      СН2 = С(СН3)-СН = СН2. бутадиен-1,3                      изопрен

Существуют также диены с системой С = С = С, называемые аленами: такие двойные связи называют кумулированными. Пер­вый член гомологического ряда — аллен СН2 = С = СН2 : бесцветный газ с t = -136,2 °С и tкип = -34,5 °С.

Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов:

1)  изомерия углеродного скелета.

2)  изомерия положения двойных связей  

3)  цис-транс-изомерия.

Номенклатура. Главную цепь в диенах выбирают так, чтобы она содержала обе двойные связи, и нумеруют с того конца, при котором сумма номеров положений двойных связей минимальна. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -диен.

Реакция Лебедева - это получение бутадиена каталитическим пиролизом этилового спирта 2C2H2OH =(t=400-500C) CH2=CH-CH=CH2 (+H2, +2H2O)