Свойства спиртов

Образование водородных связей с молекулами воды способствует раст-воримости гидроксисоединений в воде. Способность растворяться в воде уме-ньшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.

ФЕНОЛЫ – гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром.

Классификация фенолов, изомерия, номенклатура.

В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, приведенные ниже фенол и крезолы) и многоатомные.

Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные.

Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

Химические свойства гидроксисоединений. В химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух связей:

• С–ОН с отщеплением ОН-группы;

• О–Н с отщеплением водорода.

Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее спиртов.

Спирты – более слабые кислоты, чем вода, т. к. алкильный радикал, проявляя +I-эффект, повышает электронную плотность на атоме кислорода и уменьшает полярность связи О–Н. Поэтому при взаимодействии спиртов со щелочами алкоголяты практически не образуются:

(равновесие этой реакции сдвинуто влево, т. к. соли спиртов в воде гидро-лизуются).

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, по-этому они реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных метал-лов, образуя соли – феноляты:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлори-дом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окра-шивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

Наиболее характерные реакции спиртов, происходящие с разрывом связи С–О:

• реакция замещения OH-группы на галоген или другую нуклеофильную группу (RO–, NH₂– и т.п.);

• реакция отщепления (элиминирования) ОН и Н от соседних атомов угле-рода (внутримолекулярная дегидратация спиртов – образование алкенов);

• реакция замещения группы ОН при разрыве связи С–О в одной молекуле и замещения атома Н с разрывом связи О–Н – в другой молекуле гидро-ксисоединения (межмолекулярная дегидратация – образование простых эфиров).