Задачи (алканы)

1. Какова общая формула гомологического ряда алканов? Напишите структурные формулы и назовите изомеры состава: С₄Н₁₀, С₅Н₁₂, С₆Н₁₄. Укажите в этих формулах первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

2. Напишите структурные формулы изомеров гептана, содержащих третичные и четвертичные атомы углерода и назовите их.

3. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие углеводороды:

4. С какими из приведенных соединений реагирует н-бутан в указанных условиях? 1) HNO₃ (разб.)/t, р; 2) H₂SO₄ (конц.)/20С; 3) О₂ (пламя); 4) KMnO₄/H₂O, 20C; 5) SO₂+Cl₂/h; 6) HNO₃ (конц.)/20С; 7) Br₂/h, 20C; 8) Br₂/20C (в темноте). Напишите уравнения этих реакции.

5. Какие, монохлорпроизводные образуются при хлорировании: а) пропана, б) 2-метилбутана, в) 2,2-диметилпропана? Каковы условия реакции? Каков механизм реакции?

6. При хлорировании 2-метилпропана в условиях радикального замещения получаются 2 изомерных монохлорпроизводных. Какова их структура, и какой из них образуется легче? Каковы условия реакции?

7. Напишите реакцию нитрования по Коновалову (10% HNO₃, 140С, давление) для следующих углеводородов: этана, пропана, 2-метилбутана. Назовите продукты реакции. Какой из них будет образовываться легче всего? Укажите механизм реакции.

8. Напишите структурную формулу углеводорода состава С₅Н₁₂, если при его бромировании получается только третичное бромпроизводное.

9. Напишите механизм реакции фотохимического сульфохлорирования н-гексана. Что такое СМС? На каких свойствах основано их применение?

10. Получите этан всеми известными Вам методами, дайте определение -связи. Каковы её основные отличия от ионной связи?

АЛКЕНЫ

Алкенами называются углеводороды, имеющие между атомами углерода двойные связи. Они имеют общую формулу C_nH_2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp²-гибридизации.

Три гибридных sp²-орбитали такого атома углерода расположены в плоскости; угол между ними 120. Перпендикулярно этой плоскости расположена негибридизованная р-орбиталь.

Модель молекулы этена (этилена) СН₂ = СН₂

Одна из кратных связей, образованная за счёт перекрывания гибридных орбиталей, называется -связью. Другая связь, образованная за счёт бокового перекрывания р_z-орбиталей, называется -связью. Она менее прочна, чем -связь. Электроны -связи более подвижны, чем электроны -связи. В алкенах -связь расположена в плоскости перпендикулярной плоскости расположения -связей.

Для этиленовых углеводородов возможно два типа изомерии: структурная (изомерия цепи и изомерия положения кратной связи) и геометрическая (цис-транс) изомерия. Геометрическая изомерия обусловлена различным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи.

У цис-изомеров заместители расположены по одну сторону от плоскости двойной связи, у транс-изомеров – поразные. Транс-изомеры термодинамически более устойчивы, чем цис-, так как у них отсутствует стерическое (пространственное взаимодействие между заместителями).

Методы получения алкенов основаны на отщеплении водорода, галогенов, воды или галогеноводородов под действием нагревания или соответствующих реагентов (NaOH/ спирт, H₂SO₄, tC).

Химические свойства алкенов связаны с наличием у них -связи, которая легко переходит в более устойчивые -связи, т.е. вступает в реакцию присоединения.

Также легко происходит окисление двойных связей водным раствором перманганата калия.

Эти реакции называются реакциями электрофильного присоединения и протекают в две стадии.

Присоединение к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова. Преимущественное образование вторичных и третичных производных обусловлено тем, что промежуточно образуется наиболее стабильный третичный или вторичный катион.

Для идентификации алкенов используется их способность к реакциям присоединения. Алкены обычно при комнатной температуре присоединяют бром, образуя бесцветные бромпроизводные, т.е. происходит обесцвечивание бромной воды.

Так же легко происходит обесцвечивание водного раствора перманганата калия. Это тоже проба на двойную связь.