logo
Органика

Реакции радикального замещения

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением или нагреть.

Галогенирование — это одна из реакций замещения. CH4 + Cl2 → CH3Cl (хлорметан) + HCl

Нитрование: RH + HNO3 → RNO2 + H2O.

Сульфохлорирование (реакция Рида): При облучении УФ-излучением алканы реагируют со смесью SO2 и Cl2

11. Предельные углеводороды ряда метана. Химические свойства: крекинг, дегидрирование, изомеризация, дегидроциклизация. Реакция окисления, частичное окисление, образование и распад гидропероксидов (автоокисление). Применение алканов.

Формула

Название

CH4

метан

C2H6

этан

C3H8

пропан

C4H10

бутан

C4H10

изобутан

C5H12

пентан

C5H12

изопентан

C5H12

неопентан

C6H14

гексан

C7H16

гептан

C10H22

декан

Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп - СН2-.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его называются гомологами.

Крекинг. При высокой температуре в присутствии катализаторов предельные углеводороды подвергаются расщеплению, которое называется крекингом. При крекинге происходит гомолитический разрыв углерод-углеродных связей с образованием насыщенных и ненасыщенных углеводородов с более короткими цепями.

 CH3–CH2–CH2–CH3(бутан) ––400°C> CH3–CH3(этан) + CH2=CH2(этилен)  

Окисление. В обычных условиях алканы устойчивы к действию кислорода и окислителей. При поджигании на воздухе алканы горят, превращаясь в двуокись углерода и воду и выделяя большое количество тепла.

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

СnН2n+2 +(1,5n+0,5)O2 → nCO2 + (n+1)H2O.

Повышение температуры процесса ведет к более глубоким распадам углеводородов и, в частности, к дегидрированию, т.е. к отщеплению водорода. Так, метан при 1500ºС приводит к ацетилену.   2CH4  ––1500°C>  H–C=C–H(ацетилен) + 3H2 

Изомеризация.

Алканы нормального строения под влиянием катализаторов и нагревании способны превращаться в разветвленные без изменения состава молекул – изомеризация.

Применение

Первый в ряду алканов – метан – является основным компонентом природных и попутных газов и широко используется в качестве промышленного и бытового газа.

Средние члены гомологического ряда применяются как растворители и моторные топлива. 

Жидкие углеводороды используются как горючее (они входят в состав бензина и керосина). Алканы широко используются в органическом синтезе.