27. Циклогексан, метан, терпены

Циклогексан (С₆Н₁₂) имеет весьма близкое отношение к ароматическому углеводороду бензолу, из которого может быть легко получен путем гидрирования:

С₆Н₆ + 6Н → С₆Н₁₂.

В связи с этим циклогексан часто называют гексаги-дробензолом, рассматривая его как гидроароматическое соединение.

Гидроароматическими называются соединения, получающиеся в результате полного или частичного гидрирования бензольного ядра в ароматических соединениях.

Циклогексан в значительном количестве содержится в кавказской нефти. Как показал Н. Д. Зелинский, циклогексан при 300 °C в присутствии палладиевой черни (тонко раздробленного палладия) дегидрируется, превращаясь в бензол:

С₆Н₁₂ → С₆Н₆ + 6Н.

Эта реакция лежит в основе процесса ароматизации нефти, имеющего большое народнохозяйственное значение.

При окислении азотной кислотой кольцо циклогек-сана разрывается, и образуется адипиновая кислота:

НООС—(СН₂)₄ —СООН.

Ментан, терпены

Ментан, или n-метилизопропилциклогексан, можно рассматривать как полностью гидрированный цимол, или п-метилизопропилбензол.

Ментан в природе не встречается, а получается синтетически гидрированием цимола.

Для облегчения обозначений многочисленных производных ментана нумеруют атомы углерода в его формуле, как показано.

Терпены – группа углеводородов, имеющих общую формулу С₁₀Н₁₆ и близких по своему строению мента-ну и цимолу. От ментана терпены отличаются меньшим содержанием водорода (т. е. обладают ненасыщенностью), а от цимола – большим содержанием водорода (т. е. являются гидрированными, хотя и не полностью, производными цимола).

Таким образом, терпены занимают промежуточное положение между цимолом – веществом ароматического ряда, и ментаном – полностью гидрированным производным цимола: С₁₀Н₁₄– цимол, С₁₀Н₁₆ – терпены, С₁₀Н₂₀ – ментан.

Терпены встречаются в природе в соке и смоле хвойных деревьев, а также во многих эфирных маслах ряда растений. Эфирные масла получают из различных частей растений, причем лучшие эфирные масла получают из цветов. Для получения эфирных масел пользуются различными методами; чаще всего их отгоняют с водяным паром, реже – извлекают органическими растворителями; существуют и другие способы получения. В эфирных маслах наряду с терпенами содержатся самые различные вещества, относящиеся к спиртам, альдегидам, кетонам и другим группам органических соединений.