Задачи (углеводы)

1. Проведите классификацию следующих моносахаридов по числу атомов углерода и по типу группы C=O. По возможности назовите их.

2. Что такое асимметрический атом углерода? Отметьте все асимметрические атомы в молекуле D-арабинозы. Почему это соединение относят к D-ряду? Приведите формулу Фишера для L-арабинозы.

3. Напишите схему синтеза альдогексоз из D-арабинозы оксинитрильным методом. Сколько альдоз получается, чем они отличаются? Что такое эпимеры?

4. Какие продукты образуются при взаимодействии D-маннозы с NaBH₄, гидроксиламином, CH₃I (в присутствии Ag₂O), избытком фенилгидразина, бромной водой, HNO₃ (конц.), избытком (CH₃O)₂SO₂?

5. В чём заключается явление цикло-цепной таутомерии? Напишите формулы Хеуорса для фуранозных и пиранозных форм D-талозы:

Укажите во всех формулах полуацетальный (гликозидный) гидроксил. Чем различаются - и -аномеры моноз?

6. Какие гексозы изображены ниже? Назовите каждую структуру и постройте для неё формулу Фишера.

7. Напишите схему образования дисахарида: -D-глюкопиранозил--D-фруктофуранозид (сахароза). Назовите исходные моносахариды. К какому типу дисахаридов относится сахароза?

8. В чём смысл явления мутаротации? Возможно, ли наблюдать это явление на примере сахарозы, мальтозы? В чём сходство и различие между этими дисахаридами в следующих химических реакциях: гидролиз, окисление реактивом Фелинга, образование метилглкозидов (реакция с метанолом в присутствии HCl)?

9. Напишите, используя структурные формулы, схемы образования из D-глюкозы: крахмала (амилозы) и целлюлозы. Объясните различие в строении этих полисахаридов.

10. Какие продукты получают при нитровании и ацилировании целлюлозы? Приведите схемы реакций. Что такое целлулоид, нитроцеллюлоза, вискозное и медно-аммиачное волокно, где применяются эти соединения?