logo search
Флавоноиды

5. Физико-химические свойства.

Большинство флавоноидов - твердые кристаллические вещества с определенной температурой плавления, окрашенные в желтый цвет (флавоны, флавонолы., халконы и ауроны) или бесцветные (катехины, лейкоантоцианидины, флаваноны, флаванонолы и изофлавоны) или окрашены в красный или синий цвет (антоцианы) в зависимости от рН среды.

У антоцианидинов обычно выделяемых в кислом растворе в виде флавилиевых солей, электрон гетероциклического атома кислорода принимает участие в образовании π-связей в гетероцикле, так что хромофором становится вся молекула. Поэтому из всех флавоноидов антоцианидины поглощают свет с наибольшей длиной волны и окрашены в красный или пурпурный цвет. При повышении рН до нейтрального все больше образуется бесцветных псевдоосновных форм. При рН>7 образуются хиноидные основания окрашенные в синий цвет.

Флавоноиды лишены запаха, некоторые обладают горьким вкусом (содержащие сахар неогееперидозу - L-рaмнозу-D-глюкозу в пиранозной форме).

Гликозиды флавоноидов растворимы в воде и водно-спиртовых раство­рах и нерастворимы в органических растворителях (эфире, хлороформе). Агликоны, напротив, растворимы в эфире, хлороформе, спирте и плохо в воде.

Флавоноидные гликозиды, а также агликоны катехинов, лейкоантоцианидинов, флаванонов и флаванонолов обладают оптической активностью.

Флавоноидные гликозиды под действием ферментов и минеральных кислот гидролизуются до агликона и углеводного остатка. С-гликозиды с трудом расщепляются лишь при действии концентрированных кислот (соляной, уксусной или их смесей) при длительном нагревании.

Легко окисляются в присутствии кислорода воздуха под действием света и щелочей катехины и лейкоантоцианидины, превращаясь в окрашенные продукты, вплоть до высокомолекулярных полимерных форм (окисление катехиной на свежем срезе яблока). Остальные флавононды более устойчивы к окислению.