43. Двухатомные фенолы

Существует три простейших двухатомных фенола: о-диоксибензол, или пирокатехин, м-диоксибензол, или резорцин, п-диоксибензол, или гидрохинон.

Некоторые двухатомные фенолы чаще всего в виде производных встречаются в природе в растительных продуктах – дубильных веществах, смолах и т. д. Получают двухатомные фенолы обычно синтетически, сплавляя соли дисульфокислот или соли феноломо-носульфокислот со щелочами. Двухатомные фенолы обладают свойствами, близкими уже рассмотренным свойствам одноатомных фенолов: они образуют феноляты, простые и сложные эфиры, окрашиваются FeCl₃, дают продукты замещения атомов водорода и т. д.

Однако наличие двух фенольных гидроксилов отражается на свойствах двухатомных фенолов. Так, двухатомные фенолы гораздо легче растворимы в воде, чем одноатомные. Одноатомные фенолы сравнительно легко окисляются; у двухатомных фенолов эта способность выражена сильнее: некоторые двухатомные фенолы окисляются настолько легко, что применяются в качестве восстановителей (проявителей) в фотографии (гидрохинон). Двухатомные фенолы менее ядовиты, чем одноатомные. С FeСl₈ двухатомные фенолы дают характерное окрашивание, что позволяет различать их по цвету.

Пирокатехин, или ортодиоксибензол, содержится в дубильных веществах и смолах. С FeCl₈ пирокатехин дает зеленое окрашивание. Он легко окисляется. Так, пирокатехин при воздействии холодом восстанавливает серебро из аммиачного раствора AgNО₃.

Адреналин, или метиламиноэтанолпирокате-хин, образуется в надпочечниках и является гормоном, обладающим способностью сужать кровеносные сосуды. Его часто применяют в качестве кровоостанавливающего средства. Получают его из надпочечников, а также синтетически из пирокатехина.

Интересно, что лишь левовращающий (природный) адреналин обладает биологической активностью, тогда как правовращающий биологически неактивен.

Резорцин, или м-диоксибензол. Получить резорцин можно из бензолдисульфокислоты сплавлением со щелочью.

В присутствии щелочи резорцин тотчас превращается в фенолят, который затем разлагается кислотой.

С FeCl резорцин дает фиолетовое окрашивание. Он довольно легко окисляется, но по сравнению с пирокатехином гораздо более стоек. Так, например, он восстанавливает аммиачный раствор AgNO₈ лишь при нагревании, а не на холоде, как пирокатехин. Резорцин гораздо менее ядовит, чем пирокатехин и гидрохинон, в связи с чем применяется в медицине как антисептическое средство (например, в виде мазей).

Гидрохинон, или п-диоксибензол. В природных условиях встречается в некоторых растениях (например, в лекарственном растении Uvae ursi) в виде глюкозида арбутина. В промышленности гидрохинон обычно получают восстановлением хинона.

Гидрохинон очень быстро на холоде восстанавливает серебряные соли. Вследствие большой склонности к окислению гидрохинон применяется в фотографии в качестве проявителя.